2-(2-hydroxyphenyl)quinoxaline | 17392-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(quinoxalin-2-yl)phenol；2-quinoxalin-2-ylphenol；2-quinoxalin-2-yl-phenol；2-Chinoxalin-2-yl-phenol；2-<2-Hydroxy-phenyl>-chinoxalin；2--chinoxalin；2-(2-Quinoxalinyl)phenol
• CAS: 17392-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: IWVXWAQUTVWUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  396.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)quinoxaline 生成 (2-quinoxalin-2-ylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BANNORE S. N.; BHAT V. V.; BOSE J. L., D1-INDIAN. J. CHEM.,, 1974, 12, NO 2, 139-141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylimino-ethyl)-phenol 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• Synthesis and luminescent properties of BF2 complexes with N,O-benzazine ligands
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Galina N. Lipunova、Marina S. Valova、Olga S. Taniya、Pavel A. Slepukhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.03.005

  日期：2019.5

  we present a synthesis of six-membered BF2complexes with N–B–O type linkage based on 2-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylquinazolines and 2-(2-hydroxyphenyl)quinoxaline. The photophysical properties of compounds were studied by absorption and fluorescence spectroscopy and compared with parameters of earlier developed 2-(2-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-ones analogues. Some difluoroboron complexes were found

  在这项研究中，我们介绍了基于2-（2-羟苯基）-4-苯基喹唑啉和2-（2-羟苯基）喹喔啉的具有N–B–O型连接的六元BF 2配合物的合成。通过吸收和荧光光谱研究了化合物的光物理性质，并与较早开发的2-（2-羟苯基）-3 H-喹唑啉-4-酮类似物的参数进行了比较。发现一些二氟硼配合物在固态下是高发射的。事实证明，苯甲嗪核心的性质以及分子间的相互作用对光物理性质具有重大影响。
• 2,3-Dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal
  作者：R. Howe、B. S. Rao、H. Heyneker

  DOI：10.1039/j39670002510

  日期：——

  A compound erroneously described as 2,3-dihydro-3-hydroxybenzo[b]furan-2-one, the lactone of 2-hydroxymandelic acid, has been shown to be 2,3-dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal. Some of its reactions are discussed.

  被错误描述为2,3-二氢-3-羟基苯并[ b ]呋喃-2-酮（2-羟基扁桃酸的内酯）的化合物已显示为2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃- 3-一，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛。讨论了它的一些反应。
• Phosphorescent heteronuclear copper(I)-iridium(III) complex and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Ragini Das Rupasree

  公开号：US20070267959A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Provided are a high-efficiency, photoluminescent heteronuclear copper (I)-iridium (III) complex and an organic electroluminescent device using the complex. The photoluminescent heteronuclear copper (I)-iridium (III) complex can be used to form an organic layer of an organic electroluminescent device, can emit light of 590-630 nm as a high-efficiency, photoluminescent material, and provides a high brightness and a low turn-on voltage.

  提供了一种高效率的、光致发光的异核铜(I)-铱(III)复合物和使用该复合物的有机电致发光器件。光致发光的异核铜(I)-铱(III)复合物可用于形成有机电致发光器件的有机层，可作为高效率的光致发光材料发射590-630 nm的光线，并提供高亮度和低开启电压。