2-(3, 4-dimethoxyphenyl)quinoxaline | 67170-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoxaline；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-chinoxalin；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-chinoxalin
• CAS: 67170-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VFBYCHZYTRSMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3, 4-dimethoxyphenyl)quinoxaline 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  绿色合成具有抗菌活性的新型喹喔啉磺酰胺

  摘要：

  研究了一种通过邻苯二胺与2-溴苯乙酮反应合成不同喹喔啉的简便有效方法。该过程在无催化剂条件下在乙醇中进行。由2-（4-甲氧基苯基）-喹喔啉分两步合成了几种磺酰胺。首先，使用氯磺酸进行2-（4-甲氧基苯基）喹喔啉的氯磺化反应，并产生2-甲氧基-5-喹喔啉-2-基-苯磺酰氯。然后在无溶剂条件下，喹喔啉磺酰氯与不同的芳族胺反应合成喹喔啉磺酰胺。经过简单的后处理后，所有产品均以优异的收率获得，并评估了其对葡萄球菌的抗菌活性。和大肠埃希氏菌。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2895-6

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Synthesis of libraries of quinoxalines through eco-friendly tandem oxidation–condensation or condensation reactions
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.141

  日期：2011.12

  A facile and expeditious solid-phase synthesis of libraries of quinoxalines promoted on KF-alumina surface via tandem oxidation–condensation or condensation reactions is reported. The reaction protocol is operationally simple and mild. Moreover, solvent-free reaction condition makes the reaction procedure eco-friendly and economically viable.

  据报道，通过串联氧化-缩合或缩合反应，在KF-氧化铝表面上促进了喹喔啉库的快速简便的固相合成。该反应方案操作简单且温和。此外，无溶剂的反应条件使反应过程环保且经济可行。
• Successive Cleavage and Reconstruction of Lignin β‐O‐4 Models and Polymer to Access Quinoxalines
  作者：Yuxuan Liu、Qi Luo、Qian Qiang、Hua Wang、Yangming Ding、Chao Wang、Jianliang Xiao、Changzhi Li、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202201401

  日期：2022.11.8

  One-pot synthesis: A sustainable and efficient protocol for the transition-metal-free one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from lignin β-O-4 models and polymer in the presence of organic N-sources and KOH is presented. With this protocol, a wide range of functionalized quinoxalines are synthesized from lignin β-O-4 model compounds and β-O-4 polymer.

  一锅合成：提出了一种可持续且高效的协议，用于在有机 N 源和 KOH 存在下从木质素 β-O-4 模型和聚合物中无过渡金属一锅合成喹喔啉衍生物。通过该协议，从木质素 β-O-4 模型化合物和 β-O-4 聚合物合成了广泛的功能化喹喔啉。
• DMSO/tBuONa/O2-Mediated Efficient Syntheses of Diverse Quinoxalines through α-imino Radicals
  作者：Chihong Zhang、Zhen Zhang、Deliang Wang、Wenkun Wang、Bo Jin、Tao Wen、Lihua Ye、Zhong-Ning Chen、Hu Cai

  DOI：10.1039/d3cc00086a

  日期：——

  Herein, we described an efficient method involving the synthesis of diverse quinoxalines using DMSO/tBuONa/O2 system as single-electron oxidants to form α-imino radicals and nitrogen radicals for the direct construction of...

  在这里，我们描述了一种高效的方法，包括使用 DMSO/tBuONa/O2 系统作为单电子氧化剂合成多种喹喔啉，形成 α-亚氨基自由基和氮自由基，从而直接构建...