2-(2,4-dichlorophenyl)quinoxaline | 930781-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3, 4-dichlorophenyl)quinoxaline
• CAS: 930781-40-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: GVBFDGNHMPQXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  398.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 、 邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  合成 2-芳基喹喔啉衍生物作为 α-淀粉酶、α-葡糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的评估

  摘要：

  通过在吡啶催化剂存在下使 1,2-苯二胺与不同取代的苯酰溴反应，以良好的收率合成了多种 2-芳基喹喔啉衍生物1-23 。所有分子1-23都通过光谱技术进行了表征，并评估了它们对α-淀粉酶 ( α -AMY)、α-葡萄糖苷酶 ( α -GLU)、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶的不同生物学潜力。合成衍生物对纳摩尔浓度的所有酶具有增强的抑制潜力。特别是，化合物14被发现具有更好的 IC 50与标准抑制剂相比，对α -AMY、α -GLU、AChE 和 BChE 分别 = 294.35、198.21、17.04 和 21.46 nM 。此外，对选定的有效化合物（包括 3、4、8、14、15、17和18 ）进行分子对接研究，以破译配体（合成分子）与所有四种靶酶的结合能和相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.05.040

文献信息

• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Synthesis of libraries of quinoxalines through eco-friendly tandem oxidation–condensation or condensation reactions
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.141

  日期：2011.12

  A facile and expeditious solid-phase synthesis of libraries of quinoxalines promoted on KF-alumina surface via tandem oxidation–condensation or condensation reactions is reported. The reaction protocol is operationally simple and mild. Moreover, solvent-free reaction condition makes the reaction procedure eco-friendly and economically viable.

  据报道，通过串联氧化-缩合或缩合反应，在KF-氧化铝表面上促进了喹喔啉库的快速简便的固相合成。该反应方案操作简单且温和。此外，无溶剂的反应条件使反应过程环保且经济可行。
• Catalyst-Free Synthesis of Quinoxalines
  作者：Dongming Lu、Qinjie Xiang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18680

  日期：——

  Quinoxalines are a class of important heterocycles, so to explore a facile and practical new synthetic method is always demanded. We have developed a new catalyst-free domino synthesis of quinoxalines from phenacyl halides and 1,2-diaminoarenes. Phenacyl chlorides with lower activities are first used in synthesis of quinoxalines and afford up to 97 % yield with our protocol. Our process with sodium bicarbonate as deacid reagent is catalyst-free, simple, greener and practical.

  喹喔啉类化合物是一类重要的杂环化合物，因此一直需要探索一种简便实用的新合成方法。我们开发了一种无催化剂多米诺合成喹喔啉类化合物的新方法。在合成喹喔啉类化合物时，首先使用活性较低的苯酰基氯，在我们的方案下，产率可达 97%。我们采用碳酸氢钠作为脱酸试剂的工艺无需催化剂，简单、环保且实用。