2-(p-tolyl)-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline | 1319039-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoxaline；2-(4-methylphenyl)-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoxaline
• CAS: 1319039-10-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: GBIQPSDWARSKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5-(4-methylphenyl)benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内藤原加氢芳基化反应：苯并[ a ]吩嗪衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02096
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内藤原加氢芳基化反应：苯并[ a ]吩嗪衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02096

文献信息

• Regioselective 6-endo-dig iodocyclization: an accessible approach for iodo-benzo[a]phenazines
  作者：Sonu Kumar、Mohammad Mujahid、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob00671c

  日期：——

  A facile approach for the synthesis of substituted iodo-benzo[a]phenazines from 2-aryl-3-(aryl/alkylethynyl)quinoxalines via 6-endo-dig ring closure has been described under mild reaction conditions. Iodocyclization proceeds through the iodonium ion intermediate followed by nucleophilic cyclization with the C–H bond of the arene. Furthermore, the resulting 6-iodo-5-aryl/alkyl benzo[a]phenazine derivatives

  已经描述了在温和的反应条件下通过6-内挖开环从2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉合成取代的碘代-苯并[ a ]吩嗪的简便方法。碘环化过程通过碘鎓离子中间体进行，然后通过芳烃的C–H键进行亲核环化。此外，所得的6-碘-5-芳基/烷基苯并[ a ]吩嗪衍生物允许通过采用各种偶联反应进行结构多样化。通过该化合物的X射线晶体学研究证实了碘-苯并[ a ]吩嗪的结构。
• Lewis Acid Catalyzed C-N Bond Formation: Synthesis of Quinoxalines via CuX (X = Cl, Br, I) Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes with o-Phenylendiamines
  作者：Ying Liang、Pei-Zhen Liu、Chan-Cui Wu、Qian Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18532

  日期：——

  An efficient one-pot cycloisomerization reaction has been developed for the synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylendiamines using CuX (X = Cl, Br, I) as a catalyst. This method provides a flexible and rapid route to synthesize quinoxaline derivatives.

  已开发出一种高效的一锅法环异构化反应，用于从炔烃和邻苯二胺合成喹喔啉衍生物，以 CuX（X = Cl、Br、I）作为催化剂。该方法提供了一种灵活且快速的路径来合成喹喔啉衍生物。
• Cu–N‐heterocyclic carbene‐catalysed synthesis of 2‐aryl‐3‐(arylethynyl)quinoxalines from one‐pot tandem coupling of <i>o</i> ‐phenylenediamines and terminal alkynes
  作者：Venkata Krishna Reddy Motakatla、Anusha Gokanapalli、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.5188

  日期：2019.11

  A series of new benzimidazolium chlorides bearing N,N′‐benzyl, 2,4,6‐trimethylbenzyl and 2,4,6‐triisopropylbenzyl substituents have been designed and synthesized from various o‐phenylenediamines. Subsequently, corresponding Cu‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) were generated in situ in the reaction medium which represents a new application of NHCs exploiting distinct catalytic property towards intermolecular

  由各种邻苯二胺设计并合成了一系列带有N，N'-苄基，2,4,6-三甲基苄基和2,4,6-三异丙基苄基取代基的新型苯并咪唑氯化物。随后，在反应介质中原位生成了相应的基于铜的N杂环卡宾（NHCs），这代表了NHC的新应用，它利用分子间环化反应级联的独特催化性能合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）来自邻苯二胺和末端炔烃的喹喔啉。环化反应产物的结果取决于N，N苯并咪唑氯化物上存在'取代基。
• Coordinated assembly of a new 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of quinoxalines
  作者：Zhiyi Wang、Guowen Hu、Jian Liu、Weisheng Liu、Haoli Zhang、Baodui Wang

  DOI：10.1039/c5cc00250h

  日期：——

  A novel 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst was synthesized.

  一种新型的3D介孔Fe₃O₄@Cu₂O-氧化石墨烯框架作为高效可重复使用的催化剂被合成。
• Electrophile-Induced Cyclization of 3-Alkynyl-2-arylquinoxalines: A Method for Benzo- and Naphthophenazine Synthesis
  作者：Anna V. Gulevskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201600660

  日期：2016.8

  A facile synthesis of benzo[a]‐, naphtho[1,2‐a]‐ and naphtho[2,1‐a]phenazines by ICl‐promoted 6‐endo‐dig cyclization of 3‐alkynyl‐2‐arylquinoxalines is reported. For 2‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐(p‐tolylethynyl)quinoxaline, the treatment with ICl leads to the alternative 5‐endo‐dig cyclization followed by demethylation of the methoxy group to give a spirocyclohexadienone derivative.

  苯并的简便合成[一个] - ，萘并[1,2一] -和萘并[2,1-一个]吩嗪由ICL-促进6-内-挖报道的3-炔-2- arylquinoxalines环化。为2-（4-甲氧基苯基）-3-（p -tolylethynyl）喹喔啉，用ICl的引线处理以替代5-内切-挖环化，随后的甲氧基去甲基化，得到spirocyclohexadienone衍生物。