(+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: cis-2-Methyl-3,4-diphenyl-1.2-thiazetidin-1.1-dioxid；2-methyl-3r,4c-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide；(3S,4R)-2-methyl-3,4-diphenylthiazetidine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: BXINOPIOALRZPV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Diphenyl-2-methylamino-ethansulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  亚砜与席夫碱的反应。Thiazetidine 1,1-Dioxide 的立体化学和热裂解

  摘要：

  苯亚砜 (II) 由苄基磺酰氯 (I) 和三乙胺生成，与 N-(p-取代)-亚苄基-甲胺反应得到 2-甲基-4-苯基-3-(对-取代-苯基)-1,2 -thiazetidine 1,1-二氧化物，其顺式和反式异构体已分离。顺式和反式 3,4-二苯基-2-甲基-1,2-thiazetidine 1,1-二氧化物（IV 和 V）在热解时均得到反式二苯乙烯和苯甲醛。由于其非立体特异性，这种新的断裂反应可以通过逐步分解来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.480
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酸 、 苯亚甲基甲胺 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂简单，一锅地合成β-杜鹃花

  摘要：

  用Vilsmeier试剂温和有效地一锅法合成β-杜马酰胺，收率良好至优异。[2 + 2]亚胺与亚砜的环加成反应（原位制备）提供了相应的顺式-β-舒马酸。进行了溶剂，试剂摩尔比和温度的优化。在这种新方法中避免了有毒和腐蚀性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1630

文献信息

• Substituent-Controlled Annuloselectivity and Stereoselectivity in the Sulfa-Staudinger Cycloadditions
  作者：Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00312

  日期：2015.4.3

  of one molecule of the sulfenes and two molecules of imines; (3) more strongly nucleophilic cyclic (Z)-imines give predominately [2s+2i+2i] annulations, resulting in a pair of diastereomeric [2s+2i+2i] annuladducts 1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxides. In the second case, the electronic and steric effects of the C-substituents of the N-methyl imines also affect the annuloselectivity. The stereochemistry

  在亚胺和磺酰氯的磺胺-施陶丁格环加成中，环选择性主要受磺酰氯的α-取代基的电子效应和亚胺的亲核性控制。具有弱给电子和吸电子取代基的磺酰氯更喜欢[2 s +2 i ]环，形成顺式和反式-β-杜鹃花的混合物。带有强吸电子α-取代基的磺酰氯根据亚胺的亲核性表现出不同的年环选择性，具体如下：（1）取代基比甲基大的弱亲核亚胺仅经历[2 s +2 i ]环化反应，生成反式-β-杜鹃花；（2）具有N-甲基取代基的强亲核亚胺通常同时发生[2 s +2 i ]和[2 s +2 i +2 i ]环化反应，从而传递反式-β-杜鹃花和rel（3 S，5 S由一分子的亚砜和两分子的亚胺组成的，6 R）-1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物; （3）更强的亲核环状（Z）-亚胺主要产生[2 s +2 i +2 i ]环，产生一对非对映异构体[2 s +2i +2 i ]年环过氧化物1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物。
• Grunder, Evelyne; Leclerc, Gerard; Ehrhardt, Jean-Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1781 - 1785
  作者：Grunder, Evelyne、Leclerc, Gerard、Ehrhardt, Jean-Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Sulfenes with Schiff Bases. The Stereochemistry and Thermal Fragmentation of Thiazetidine 1,1-Dioxide
  作者：Tetsuo Hiraoka、Takeo Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.480

  日期：1975.2

  Phenylsulfene (II) generated from benzylsulfonyl chloride (I) and triethylamine, reacted with N-(p-Substituted)-benzylidene-methylamine to give 2-methyl-4-phenyl-3-(p-substituted-phenyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide whose cis and trans isomers were separated. Both cis and trans 3,4-diphenyl-2-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide (IV and V) afforded trans stilbene and benzaldehyde on pyrolysis. This

  苯亚砜 (II) 由苄基磺酰氯 (I) 和三乙胺生成，与 N-(p-取代)-亚苄基-甲胺反应得到 2-甲基-4-苯基-3-(对-取代-苯基)-1,2 -thiazetidine 1,1-二氧化物，其顺式和反式异构体已分离。顺式和反式 3,4-二苯基-2-甲基-1,2-thiazetidine 1,1-二氧化物（IV 和 V）在热解时均得到反式二苯乙烯和苯甲醛。由于其非立体特异性，这种新的断裂反应可以通过逐步分解来解释。
• A Simple and One-Pot Synthesis of β-Sultams by Using the Vilsmeier Reagent
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1002/jhet.1630

  日期：2013.3

  Mild and efficient one‐pot synthesis of β‐sultams with the Vilsmeier reagent proceeded in good to excellent yield. [2 + 2] Cycloaddition of imines with sulfenes (prepared in situ) afforded the corresponding cis‐β‐sultams. Optimization of solvents, molar ratio of reagents,and temperature was performed. Toxic and corrosive compounds have been avoided in this novel method.

  用Vilsmeier试剂温和有效地一锅法合成β-杜马酰胺，收率良好至优异。[2 + 2]亚胺与亚砜的环加成反应（原位制备）提供了相应的顺式-β-舒马酸。进行了溶剂，试剂摩尔比和温度的优化。在这种新方法中避免了有毒和腐蚀性的化合物。