2,2-difluoro-3-(methylamino)-3-phenylpropanenitrile | 1384170-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-(methylamino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-methylamino-3-phenylpropionitrile
• CAS: 1384170-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂
• 分子量: 196.2
• InChiKey: VJXLXIGIKTXPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-(methylamino)-3-phenylpropanenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-difluoro-4-imino-1-methyl-6-phenyl-3-propyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了基于氰基二氟甲基取代的胺与异氰酸酯的反应来构造氟化嘧啶酮的方法。在该反应中使用邻-碘苯基异氰酸酯，然后在铜催化的分子内胺化反应中得到氟化的稠合杂环-4-氟嘧啶[1,6 - a ]苯并咪唑-1（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.018
• 作为产物：
  描述：

  difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile 、 苯亚甲基甲胺 在 potassium hydrogen bifluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 以66%的产率得到2,2-difluoro-3-(methylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙腈：合成和氟烷基化反应

  摘要：

  通过将二氟卡宾插入甲硅烷基氰化物中，制备了一种新的硅试剂二氟（三甲基甲硅烷基）乙腈。所得的硅烷在碱性或酸性条件下可作为对醛，N-甲苯基亚胺，N-烷基亚胺和烯胺的良好的氰基二氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo301094b

文献信息

• Synthesis of fluorinated 4-amino-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones
  作者：M. D. Kosobokov、M. I. Struchkova、A. D. Dilman

  DOI：10.1007/s11172-014-0468-z

  日期：2014.2
• Difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile: Synthesis and Fluoroalkylation Reactions
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1021/jo301094b

  日期：2012.7.6

  A new silicon reagent, difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile, was prepared by insertion of difluorocarbene into silyl cyanide. The obtained silane served as a good cyanodifluoromethylating reagent toward aldehydes, N-tosylimines, N-alkylimines, and enamines under basic or acidic conditions.

  通过将二氟卡宾插入甲硅烷基氰化物中，制备了一种新的硅试剂二氟（三甲基甲硅烷基）乙腈。所得的硅烷在碱性或酸性条件下可作为对醛，N-甲苯基亚胺，N-烷基亚胺和烯胺的良好的氰基二氟甲基化试剂。
• Synthesis of fluorinated pyrimidinones
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.018

  日期：2013.10

  method for the construction of fluorinated pyrimidinones based on the reaction of cyanodifluoromethyl-substituted amines with isocyanates is described. The use of ortho-iodophenylisocyanate in this reaction followed by copper catalyzed intramolecular amination affords fluorinated fused heterocycles – 4-fluoropyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-ones.

  描述了基于氰基二氟甲基取代的胺与异氰酸酯的反应来构造氟化嘧啶酮的方法。在该反应中使用邻-碘苯基异氰酸酯，然后在铜催化的分子内胺化反应中得到氟化的稠合杂环-4-氟嘧啶[1,6 - a ]苯并咪唑-1（2 H）-ones。