19-<<(2-methoxyethoxy)methyl>thio>androst-4-ene-3,17-dione | 142981-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-<<(2-methoxyethoxy)methyl>thio>androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 19-{[(2-methoxyethoxy)methyl]thio}androst-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-(2-methoxyethoxymethylsulfanylmethyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 142981-69-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄S
• 分子量: 406.587
• InChiKey: TUWBJQNBUKXEKY-QHHCOUFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-<<(2-methoxyethoxy)methyl>thio>androst-4-ene-3,17-dione 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (4α,10α)-4,19-cyclo-A-dihomo-2-thiaandrost-4b-ene-4a,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 19-巯基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到19-<<(2-methoxyethoxy)methyl>thio>androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028

文献信息

• Synthesis of 2,19-bridged androstenediones
  作者：Joseph P. Burkhart、Edward W. Huber、F. Mark Laskovics、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00045a028

  日期：1992.9

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.