N-(3,17-dioxoandrost-4-en-19-yl)-2,2,2-trifluoro-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>acetamide | 142981-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3,17-dioxoandrost-4-en-19-yl)-2,2,2-trifluoro-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>acetamide
• 英文别名: 19-[N-[(2-methoxyethoxy)methyl]trifluoroacetamido]androst-4-ene-3,17-dione；N-(3,17-dioxoandrost-4-en-19-yl)-2,2,2-trifluoro-N-[(2-methoxyethoxy)methyl]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxyethoxymethyl)-N-[[(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl]acetamide
• CAS: 142981-70-2
• 化学式: C₂₅H₃₄F₃NO₅
• 分子量: 485.544
• InChiKey: BHSWRKPHTWZPBP-MZSBUEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,17-dioxoandrost-4-en-19-yl)-2,2,2-trifluoro-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>acetamide 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 (4α,10α)-2-aza-4,19-cyclo-A-dihomoandrost-4b-ene-4a,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 生成 N-(3,17-dioxoandrost-4-en-19-yl)-2,2,2-trifluoro-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028

文献信息

• 2.beta.,19-methyleneamino bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05126488A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  The present invention is directed to 2.beta.,19-(methyleneamino)androst-4-ene-3,17-dione which has the formula ##STR1## and the corresponding 17.beta.-ol which are useful as aromatase inhibitors. The compounds are prepared by the cyclization of an appropriate 19-[N-protected-[(2-methoxyethoxy)methylamino] steroid using titanium tetrachloride followed by, if desired, selective reduction of the 17-ketone.

  本发明涉及具有以下式子的2.beta.,19-(亚甲基氨基)雄甾-4-烯-3,17-二酮及其对应的17.beta.-醇，其可用作芳香化酶抑制剂。该化合物通过使用四氯化钛催化适当的19-[N-保护-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]氨基]类固醇环化制备，然后，如果需要，选择性还原17-酮基。
• 2$g(b),19-METHYLENEAMINO BRIDGED STEROIDS AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0559706A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• EP0559706A4
  申请人：——

  公开号：EP0559706A4

  公开（公告）日：1994-02-09
• US5126488A
  申请人：——

  公开号：US5126488A

  公开（公告）日：1992-06-30
• [EN] 2 beta ,19-METHYLENEAMINO BRIDGED STEROIDS AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992009619A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  [FR] 2beta,19-(méthylène-amino) et ROST-4-ène-3,17-dione ainsi que le 17beta-ol correspondant utilisés comme inhibiteurs d'aromatase. Les composés sont préparés par cyclisation d'un stéroïde [(méthoxyéthoxy-2)méthylamino] protégé par un azote en position 19, à l'aide de tétrachlorure de titane, cette opération étant suivie, si désiré, par une réduction sélective de 17-cétone.
  [EN] The present invention is directed to 2$g(b),19-(methyleneamino)androst-4-ene-3,17-dione and the corresponding 17$g(b)-ol which are useful as aromatase inhibitors. The compounds are prepared by the cyclization of an appropriate 19-N-protected-[(2-methoxyethoxy)methylamino] steroid using titanium tetrachloride followed by, if desired, selective reduction of the 17-ketone.