2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol | 1225051-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(4-chlorophenylamino)-1-phenylethanol；(1R)-2-(4-chloroanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 1225051-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ZESKIMSFCAEMQF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 copper (II)-fluoride 、 三乙氧基硅烷 、 C₇₄H₁₀₀O₈P₂ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-酮基酰胺中对映选择性合成α-羟基酰胺和β-氨基醇

  摘要：

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503569

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Multistep Organic Transformations over Base-Rhodium/Diamine-Bifunctionalized Mesostructured Silica Nanoparticles
  作者：Hang Liao、Yajie Chou、Yu Wang、Han Zhang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201700436

  日期：2017.8.23

  enantioselectivities, in which the asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones followed by epoxidation provides various chiral aryloxiranes, and the amination of α-haloketones with anilines followed by asymmetric transfer hydrogenation produces various β-amino alcohols. Furthermore, the catalyst can be recovered and recycled for seven times without a loss of catalytic activity, which is an attractive

  在非均相不对称催化中，在一个介孔二氧化硅中将多种催化官能团作为催化剂用于环境友好介质中的多步对映选择性有机转化是一个重大挑战。在本文中，我们采取了BF的优点4 -阴离子氢键策略来锚手性阳离子铑/二胺碱官能化的介孔结构的二氧化硅纳米粒子内复杂方便地构造一个双功能的非均相催化剂。固态13 C NMR光谱揭示了定义明确的手性Rh /二胺活性物质，我们使用了XRD，N 2吸附-解吸和电子显微镜揭示有序的介观结构。二氧化硅纳米粒子中双官能团的结合实现了两种高效的对映选择性有机转化，具有高收率和对映选择性，其中α-卤代酮的不对称转移加氢，然后环氧化提供了各种手性芳基氧杂环戊烷，以及随后将α-卤代酮与苯胺胺化通过不对称转移氢化产生各种β-氨基醇。此外，该催化剂可被回收和再循环七次而不会损失催化活性，这对于可持续的良性过程中的多步有机转化而言是一个吸引人的特征。
• Acid-Assisted Ru-Catalyzed Enantioselective Amination of 1,2-Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Li-Cheng Yang、Ya-Nong Wang、Yao Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02959

  日期：2017.1.6

  Here, we present a highly enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols from readily available racemic 1,2-diols through a borrowing hydrogen process. An intriguing acid effect was discovered for this Ru-catalyzed amination reaction, which led to a significant improvement of the stereoselectivity of the process. Preliminary mechanistic studies suggest a scenario of Brønsted acid-assisted dynamic

  在这里，我们介绍了通过借用氢过程从容易获得的外消旋1,2-二醇中高度对映选择性合成1,2-氨基醇的方法。对于这种Ru催化的胺化反应，发现了一种引人入胜的酸效应，这导致了该方法的立体选择性的显着改善。初步的机理研究表明，布朗斯台德酸辅助的醇动力学动力学不对称胺化的情况。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。