2-(dipropylamino)-1-phenylethanol | 46720-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dipropylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-dipropylamino-1-phenyl-ethanol；2-Dipropylamino-1-phenyl-aethanol；N,N-Dipropyl-β-hydroxy-phenethylamin；(2-Hydroxy-2-phenyl-aethyl)-dipropyl-amin；1-Phenyl-2-dipropylamino-ethanol
• CAS: 46720-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• mdl: MFCD04641029
• 分子量: 221.343
• InChiKey: PFMMVNKSAHHLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.948 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dipropylamino)-1-phenylethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Dipropyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 二正丙胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S,R)-JOSIPHOS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-(dipropylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化1,2-二醇“借氢”对映选择性合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了使用 [RuCl2(p-cymene)]2/(S,R)-JOSIPHOS 催化从 1,2-二醇对映选择性合成 β-氨基醇。几种 1,2-二醇用仲胺处理，得到相应的光学活性 β-氨基醇，产率高达 99%，ee 为 77%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300692

文献信息

• Microwave-enhanced bismuth triflate-catalyzed epoxide opening with aliphatic amines
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.100

  日期：2008.2

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)3·4H2O and under microwave irradiation, neat mixtures of epoxides and amines afforded smoothly the corresponding 2-amino alcohols. A wide variety of aliphatic amines were reacted with cycloalkene oxide, styrene oxide, and stilbene oxide. The reaction proceeded rapidly and afforded the 2-amino alcohols in high up to quantitative yields. All products could

  在催化量的Bi（OTf）3 ·4H 2 O的存在下，在微波辐射下，环氧化物和胺的纯净混合物可平稳地得到相应的2-氨基醇。使多种脂族胺与环氧化烯，氧化苯乙烯和氧化二苯乙烯反应。反应进行得很快，并以高至定量的产率得到了2-氨基醇。通过简单过滤，无需水后处理即可获得所有产品。
• Facile synthesis of amides <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling of aryl epoxides and amines
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、David Milstein

  DOI：10.1039/d2sc01959k

  日期：——

  The synthesis of amides is significant in a wide variety of academic and industrial fields. We report here a new reaction, namely acceptorless dehydrogenative coupling of epoxides and amines to form amides catalyzed by ruthenium pincer complexes. Various aryl epoxides and amines smoothly convert into the desired amides in high yields with the generation of H2 gas as the only byproduct. Control experiments

  酰胺的合成在广泛的学术和工业领域具有重要意义。我们在这里报道了一种新的反应，即环氧化物和胺的无受体脱氢偶联形成由钌钳形配合物催化的酰胺。各种芳基环氧化物和胺以高产率顺利转化为所需的酰胺，产生的唯一副产物是 H 2气体。对照实验表明，酰胺的产生比副产物在动力学上更快，这可能是由于金属-配体合作容易激活环氧化物，这一点得到了对钌-烯醇化物的观察的支持。不涉及酒精或游离醛。提出了一种机制，涉及催化剂的双重作用，这是新反应高产率和选择性的原因。
• Syntheses with Styrene Oxide
  作者：William S. Emerson

  DOI：10.1021/ja01220a004

  日期：1945.4
• Local Anesthetics. II.¹ Esters of 2-Amino-1-phenyl- and 2-Amino-2-phenyl-ethanols
  作者：Seymour L. Shapiro、Harold Soloway、Edward Chodos、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01510a047

  日期：1959.1
• Zinc-catalyzed aminolysis of epoxides
  作者：Laura Durán Pachón、Patrick Gamez、Jos J.M. van Brussel、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01480-1

  日期：2003.8

  A series of amino alcohols has been prepared by a novel zinc-catalyzed nucleophilic opening of epoxide rings by amines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.