(R)-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanol | 40116-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 40116-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02169851
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WMZSIEGEKUAGJB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  330.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭物的添加，第五部分。作为手性铜酸盐配体的鳞状四胺的合成和测试。

  摘要：

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89378-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙醇 生成 (R)-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a064

文献信息

• Synthesis of a scalemic β-amino disulfide from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide and use as a catalyst in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：David A. Fulton、Colin L. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00221-9

  日期：1997.3

  Two routes to the novel scalemic β-amino disulfide 7 have been developed from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide. The β-amino disulfide 7 was used as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes providing (R)-secondary alcohols in 39–80% ee.

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。
• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Dehydrierung cyclischer tertiärer Amine unter Reaktionsbeteiligung von enantiomeren nucleophilen Nachbargruppen / Dehydrogenation of Cyclic Tertiary Amines with Neighbouring of Enantiomeric Nucleophiles
  作者：Hans Möhrle、Thomas Berkenkemper

  DOI：10.1515/znb-2002-0409

  日期：2002.4.1

  For stereochemical investigation of their dehydrogenation, the enantiomers of the aminoalcohols 1, 2, and 3 were prepared from optically active sources, while the enantiomers of the diamines 8 and 9 were available by resolution of the racemates.T he pure antipodes of 1, 2, and 3 reacted with mercury(II)-EDTA by a twofold dehydrogenation via intermediate participation of the neighbouring alcoholic group to the optically active lactams 5, 6, and 7 under complete retention of configuration.In the same manner the diamines 8 and 9 generated by four electron withdrawal the cycloamidines 10 and 11.

  为了对它们的脱氢进行立体化学研究，氨基醇1、2和3的对映体是从光学活性源制备而来的，而二胺8和9的对映体则通过分离外消旋体获得。化合物1、2和3的纯对映体通过邻近醇基的中间参与，通过汞(II)-EDTA的双重脱氢反应生成了光学活性内酰胺5、6和7，保持构型完全不变。同样地，通过四电子提取生成了环酰胺10和11的二胺8和9。
• Practical One-Step Synthesis of Koga's Chiral Bases
  作者：Eric Curthbertson、Peter O'Brien、Timothy D. Towers

  DOI：10.1055/s-2001-12768

  日期：——

  A simple, efficient and practical method for the preparation of Koga"s chiral bases is described. The method involves attack of an amine on a styrene oxide-derived aziridinium ion and has allowed the synthesis of novel diamines which cannot be prepared using Koga"s original route.

  描述了一种简单、高效和实用的Koga手性碱的制备方法。该方法涉及胺对源自苯乙烯氧化物的氮杂环的攻击，并使得合成了无法通过Koga原始路线制备的新型二胺。
• Green Regio- and Enantioselective Aminolysis Catalyzed by Graphite and Graphene Oxide under Solvent-Free Conditions
  作者：Maria Rosaria Acocella、Luciana D'Urso、Mario Maggio、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cctc.201600241

  日期：2016.6.7

  The ring‐opening reactions of epoxides with amines were efficiently and regioselectively catalyzed by high‐surface‐area graphite and graphene oxide under metal‐free and solvent‐free conditions. For epoxides without aryl groups, catalytic activity was observed only for graphene oxide, and hence, the activity must have been due to its acidic groups. For styrene oxide, instead, graphite and graphene oxide

  在无金属和无溶剂条件下，高表面积的石墨和氧化石墨烯可有效地和区域选择性地催化环氧化物与胺的开环反应。对于不具有芳基的环氧化物，仅对氧化石墨烯观察到催化活性，因此，该活性必须归因于其酸性基团。相反，对于氧化苯乙烯，石墨和氧化石墨烯表现出相当相似的催化活性，因此，活性主要是由于与石墨π系统的π堆积相互作用而使亲电子环氧化物活化。所描述的氨解过程是绿色且廉价的，因为催化剂可以被回收和再循环而不损失效率。而且，