5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]quinazoline | 885525-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]quinazoline
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-pyrazolo[1,5-a]quinazoline；5-Chlor-2-methyl-pyrazolo[1,5-a]chinazolin
• CAS: 885525-06-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• mdl: MFCD08271781
• 分子量: 217.658
• InChiKey: QIFCCQKLBWWJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]quinazoline 、 sodium ethanolate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以79%的产率得到5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物及其在药物制备中的用途

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑并[1,5‑a]喹唑啉衍生物及其制备方法和在药物制备中的用途。具体提供了一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其晶型、或其立体异构体、或其光学异构体。本发明提供的吡唑并[1,5‑a]喹唑啉类骨架衍生物对SIRT6的去肉豆蔻酰化具有优异的活性，对组蛋白去乙酰化酶SIRT6具有优异的激动活性，可以作为高活性和高选择性的SIRT6激动剂。而且，该吡唑并[1,5‑a]喹唑啉类骨架衍生物还能效抑制人胰腺癌细胞的增殖，在制备预防和/或治疗与SIRT6活性有关疾病(特别是胰腺癌)的药物中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113354651B

文献信息

• Design, synthesis, and biological screening of a series of pyrazolo [1,5-a]quina-zoline derivatives as SIRT6 activators
  作者：Ziling Zhang、Weining Sun、Guo Zhang、Zhen Fang、Xiuli Chen、Linli Li

  DOI：10.1016/j.ejps.2023.106424

  日期：2023.6
• WO2023/215803
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 167
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• 吡唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物及其在药物制备中的用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN113354651B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及一种吡唑并[1,5‑a]喹唑啉衍生物及其制备方法和在药物制备中的用途。具体提供了一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其晶型、或其立体异构体、或其光学异构体。本发明提供的吡唑并[1,5‑a]喹唑啉类骨架衍生物对SIRT6的去肉豆蔻酰化具有优异的活性，对组蛋白去乙酰化酶SIRT6具有优异的激动活性，可以作为高活性和高选择性的SIRT6激动剂。而且，该吡唑并[1,5‑a]喹唑啉类骨架衍生物还能效抑制人胰腺癌细胞的增殖，在制备预防和/或治疗与SIRT6活性有关疾病(特别是胰腺癌)的药物中具有广阔的应用前景。