tert-butyl(phenyl)silane | 17873-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(phenyl)silane
• 英文别名: Tert-butylphenylsilane
• CAS: 17873-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: LLBSSEQAXQNVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-94 °C(Press: 32 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(phenyl)silane 在 五氯化磷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-tert-butyl-2,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetra-tert-butyl-4-trimethylsilyl-4-sila-2-cyclobuten-1-yl：量子力学和 ESR 研究

  摘要：

  已合成三硅烷 7 作为四叔丁基硅杂四面体 (5) 和/或四叔丁基硅杂环丁二烯 (6) 的潜在光化学前体。令人惊讶的是，只有一个 Si,Si 键在 7 的照射下断裂，硅杂环丁烯基 9 可以被确定为反应产物。自由基 9 的结构在没有氧的情况下即使在室温下也能持久存在，已通过其实验和计算 ESR 光谱的比较阐明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1107::aid-ejoc1107>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  t-丁基苯基二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1154 mg的产率得到tert-butyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 (S)-N-(2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 caesium carbonate 、 tert-butyl(phenyl)silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 2-methyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• 一种硅中心手性硅氧化合物及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113150025B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于手性硅合成领域，公开了一种硅中心手性硅氧化合物，其具有通式Ⅰ的结构：X为Si(R3)n或其中，R1选自烷基、环烷基、芳基，R2选自烷基、取代苯基、芳基，R3选自烷基、苯基、取代苯基、n为3，所存在的3个R3相同或不同，R4选自氢、(C1‑C4)烷基，m选自0、1、2、3，Y选自取代苯基、取代芘基、芳基、杂芳基、环烷基、本发明还公开了该类化合物的制备方法。本发明以良好的化学、区域和立体控制，高收率获得各种高度官能化的手性硅氧烷和硅醚，扩展了硅中心手性化合物的种类，具有对应选择性高、底物适用范围广、反应条件温和、原子经济等优点。此外，本发明的化合物在手性有机光电材料中具有巨大的应用前景。
• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。
• Enantioselective hydrosilylation of prochiral ketones catalyzed by chiral BINAP-copper(I) complexes
  作者：Jean-Thomas Issenhuth、Samuel Dagorne、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.002

  日期：2010.3

  Abstract The CuCl/NaO t -Bu/BINAP system was found to efficiently catalyze the hydrosilylation of aryl alkyl ketones with excellent enantioselectivities by using phenyl methyl silane as a stoichiometric hydride source. High enantiomeric excesses (up to 97%) and excellent yields (up to 99%) were obtained.

  摘要 发现 CuCl/NaO t -Bu/BINAP 系统以苯基甲基硅烷作为化学计量氢化物源，以优异的对映选择性有效催化芳基烷基酮的氢化硅烷化。获得了高对映体过量（高达 97%）和优异的产率（高达 99%）。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Alkenylhydrosilanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Nobumasa Ichikawa、Naoto Kokan、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201207361

  日期：2012.12.14

  Asymmetric silanes: A synthesis of nonracemic alkenylhydrosilanes has been developed based on the desymmetrization of a dihydrosilane through alkenylation with an alkyne using an asymmetric catalyst. The alkenylhydrosilane product can be used as a versatile chiral building block for other functionalized nonracemic silanes through the stereoselective conversion of its hydride and/or alkenyl moiety.

  不对称硅烷：基于使用不对称催化剂通过炔烃与烯基的二氢硅烷脱对称化，已开发出非外消旋烯基氢硅烷的合成方法。烯基氢硅烷产物可通过其氢化物和/或烯基部分的立体选择性转化用作其他官能化非外消旋硅烷的通用手性结构单元。