1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one | 245057-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydro‐1H‐isoquinolin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one；1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 245057-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12091127
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GEUWOWUYASBMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMAD3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SMAD3

  摘要：

  提供了Smad3抑制剂化合物，特别是公式1或公式2的化合物，或其药用可接受的盐，以及其在治疗或预防受试者中的细胞增殖或癌症中的应用。

  公开号：

  WO2020029980A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并吡啶衍生物的合成，COX-1 / 2抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  当今医学的主要挑战之一是药物的选择性。在COX-1和COX-2中，活性位点由同一组氨基酸组成，但523位只有一个残基，在COX-1中是异亮氨酸，而在COX-2中是缬氨酸。在这里，我们介绍了一系列异噻唑并吡啶/苯并噻唑衍生物，这些衍生物被异取代成异噻唑环，并进行了合成，并通过比色抑制剂筛选试验研究了它们抑制COX-1和COX-2酶的能力。所有测试化合物均抑制了COX-1的活性，对COX-2活性的影响是不同的。结合模式通过分子对接研究来表征。比较所研究化合物的生物活性，据观察，与氟比洛芬和美洛昔康具有最相似位置的化合物（代表两个主要的酶亚域）比其他化合物具有更高的生物活性。它与酶活性位点的适合度直接相关，这可防止化合物过早解离。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.036

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE MODULATION DE RÉPONSE IMMUNITAIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017210600A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for modulating an immune response. Also disclosed, herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for inducing an immune response.

  本文披露了调节免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。同时，本文还披露了诱导免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。
• Synthesis of 3-Halo-7-azaindoles through a 5-endo-dig Electrophilic Cyclization Reaction
  作者：Aimee Philips、Christopher Cunningham、Kajal Naran、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1055/s-0037-1611827

  日期：2019.6

  synthesized by electrophilic cyclization of 3-alkynyl-N,N-dimethylpyridine-2-amines with molecular iodine. By this simple atom-economical approach under ambient reaction conditions, a library of interesting 3-iodo-7-azaindoles were synthesized in high yields. To synthesize the corresponding 3-bromo- and 3-chloro-7-azaindoles, an environmentally benign copper-mediated cyclization was employed, with inexpensive

  生物学上有用的 7-氮杂吲哚是通过 3-炔基-N，N-二甲基吡啶-2-胺与分子碘的亲电环化合成的。通过这种在环境反应条件下的简单原子经济方法，以高产率合成了一个有趣的 3-iodo-7-azaindoles 库。为了合成相应的 3-溴-和 3-氯-7-氮杂吲哚，采用了一种环境友好的铜介导的环化反应，分别以廉价、无毒、无腐蚀性的氯化钠和溴化钠作为氯和溴的来源。
• Mechanistic Studies on the Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction with Dihydroisoquinolines and Development of Oxidative Mannich-Type Reactions Starting from Tetrahydroisoquinolines
  作者：Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Naoki Sasamoto、Thomas M. Seidel、Shoko Suzuki、Daisuke Hashizume、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jo800800y

  日期：2008.8.1

  Detailed mechanistic studies on our recently reported asymmetric addition reactions of malonates to dihydroisoquinolines (DHIQs) catalyzed by chiral Pd(II) complexes were carried out. It was found that an N,O-acetal was generated in situ by the reaction of DHIQ with (Boc)2O, and cooperative action of the Pd(II) complex as an acid−base catalyst allowed the formation of a chiral Pd enolate and a reactive

  对我们最近报道的手性Pd（II）配合物催化的丙二酸酯与二氢异喹啉（DHIQs）的不对称加成反应进行了详细的机理研究。发现DHIQ与（Boc）2 O的反应原位生成了N，O-乙缩醛，作为酸碱催化剂的Pd（II）配合物的协同作用使得手性Pd烯醇盐形成和反应性亚胺离子通过α片段化 通过以DDQ作为氧化剂进行氧化也可以得到亚胺离子，并以四氢异喹啉（THIQs）为起始原料实现了催化不对称氧化曼尼希型反应。该氧化方案适用于N-丙烯酰基保护的THIQ，可通过分子内迈克尔反应有效合成光学活性的四氢苯并[ a ]喹啉二嗪衍生物。
• [EN] SUMO INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE SUMO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONCOVALENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191151A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds and compositions capable of acting as inhibitors of small ubiquitin-like modifier (SUMO) family of proteins. The compounds and compositions may be used in the treatment of cancer. There are disclosed, inter alia, methods of inhibiting an E1 enzyme, and compounds useful for inhibiting an E1 enzyme.

  本发明涉及能够作为小泛素样修饰蛋白（SUMO）家族的抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可用于治疗癌症。其中还公开了抑制E1酶的方法，以及用于抑制E1酶的化合物。
• One-Pot Coupling–Cyclization–Alkylation Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 7-Azaindoles in a Consecutive Three-component Fashion
  作者：Timo Lessing、Thomas Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1590837

  日期：2017.9

  rapidly and efficiently prepared in a one-pot, copper-free alkynylation–cyclization–alkylation sequence starting from unprotected 2-aminopyridyl halides in a consecutive three-component fashion. By extension to a consecutive four-component coupling–cyclization–iodination–alkylation synthesis of 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, a concise synthesis of SIS3, a selective TGF-β1 and signaling

  1,2,5-三取代的 7-氮杂吲哚可以在一锅无铜的炔基化-环化-烷基化序列中以连续的三组分方式从未保护的 2-氨基吡啶基卤化物开始快速有效地制备。通过扩展到 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 的连续四组分偶联-环化-碘化-烷基化合成，SIS3 的简明合成，选择性 TGF -β1 和信号抑制剂，实现了。