(Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)ethene | 36091-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: [(Z)-2-chloro-1,2-difluoroethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 36091-82-4
• 化学式: C₅H₉ClF₂Si
• 分子量: 170.662
• InChiKey: ZXMSIEUIZBEQGY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)ethene 、 三丁基氧化锡 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-chloro-1,2-difluoro-1-(tri-n-butylstannyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(1,2,2-三氟乙烯基)硅烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 iodobenzene dichloride 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

文献信息

• Organosilicon chemistry. Part IX. Reaction of bis(trimethylsilyl)mercury with some polyfluoro-olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、A. F. Hubbard

  DOI：10.1039/p19720000847

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)mercury reacts readily under u.v. irradiation with chlorotrifluoroethylene to give initially the 1 : 1-adduct trimethylsilyl-(1-chloro-1,2,2-trifluoro-2-trimethylsilylethyl)mercury, which loses mercury and fluorotrimethylsilane to give a mixture of cis and trans-2-chloro-1,2-difluorovinyltrimethylsilane. Trimethyltrifluorovinyl-silane and chlorotrimethylsilane are also formed, but

  双（三甲基甲硅烷基）汞在紫外线照射下容易与三氟氯乙烯反应，最初生成1：1加成的三甲基甲硅烷基-（1-氯-1,2,2-三氟-2-三甲基甲硅烷基乙基）汞，它损失了汞和氟代三甲基硅烷，生成了顺式和反式-2-氯-1,2-二氟乙烯基三甲基硅烷的混合物。也形成了三甲基三氟乙烯基硅烷和氯代三甲基硅烷，但是通过另一种途径。通过光谱及其与亚锡酸钠和溴的反应已鉴定出1：1的加合物。在相似的条件下，双（三甲基甲硅烷基）汞与三氟乙烯的反应更慢，并且该反应可能是非区域特异性的。
• (Fluorovinyl)trimethylsilanes from the electrochemical silylation of fluoroalkenes in the presence of chlorotrimethylsilane
  作者：Boris I. Martynov、Andrei A. Stepanov、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10275-7

  日期：1998.1
• Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI
  作者：Chongsoo Lim、Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

  日期：2014.3

  (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes are readily prepared from trifluorovinyl(trimethyl)silane. These hydro compounds are readily metalated at low temperatures to give a stable lithium intermediate which can be captured by tri-n-butylstannyl chloride to give (E)- and (Z)-1,2-difluoro-2trimethylsily1-1-(tri-n-butylstannyl)ethenes. The stannyl derivatives can be halogenated stereospecifically with iodobenzene dichloride and NBS to provide the (E)- and (Z)-1-halo-1,2-difluoro-2(trimethylsilyl)ethenes. The vinylsilanes can be readily converted in two steps to the titled synthons, (E)- and (Z)-2-halo-1,2-difluoro-l-iodoethenes by literature procedures. (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1(trimethylsilyl)ethenes boil 30 degrees C apart and are readily separated by fractional distillation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。