dipyrido(2,3-a:3',2'-j)-phenazine | 10088-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dipyrido(2,3-a:3',2'-j)-phenazine
• 英文别名: dipyrido(2,3-a:3',2'-j)phenazine；dipyrido(2,3-a;3',2'-j)phenazine；dipyrido[2,3-a;3',2'-j]phenazine；dpop'；Dipyrido<2,3-a:3',2'-j>phenazin；2,5,13,21-Tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,10,13,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 10088-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄
• 分子量: 282.304
• InChiKey: BUNPOZNFYMHXOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C
• 沸点：
  573.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 dipyrido(2,3-a:3',2'-j)-phenazine 以 甲醇 为溶剂， 以71.2%的产率得到(dipyrido(2,3-a:3',2'-j)-phenazine)Re(CO)3Cl
  参考文献：
  名称：

  具有名义上的三齿配体二吡啶基（2,3-a：3'，2'-j）吩嗪的助熔Re（I）羰基络合物fac- [Re（CO）3（dpop'）Cl]的合成与表征（dpop'）

  摘要：

  摘要一种具有名义上的N-给体三齿杂环配体二吡啶基（2,3-a：3'，2'-j）吩嗪（dpop）的新型Re（I）羰基络合物[Re（CO）3（dpop'）Cl] ''）已准备并表征。配体络合物以双齿模式在室温溶液中经历流动行为。VT NMR结果表明[Re（CO）3（dpop'）Cl]的ΔG‡为61.1 kJ mol-1，小于可比的tpy相关配合物。电子吸收光谱显示在二氯甲烷中在483和368 nm处溶剂依赖性MLCT能量。通过循环伏安法观察到在+1.29 V处发生了单个不可逆的Re-centered氧化，在-0.71 V处观察到了半可逆dpop'中心还原。[Re（CO）3（dpop'）Cl]在-1.0 V的电压下电解会导致dpop'从金属中完全流失。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.11.042

文献信息

• The synthesis and characterization of mixed ligand Ru(II) complexes with dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine (dpop′) and 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)-pyrazine (tppz)
  作者：Ronald R. Ruminski、Tyler D. Aasen

  DOI：10.1016/j.ica.2009.12.042

  日期：2010.3

  Abstract The synthesis of the mixed ligand mono metallic [Ru(dpop′)(tppz)]2+ and bimetallic [(dpop′)Ru(tppz)Ru(dpop′)]4+ (dpop′ = dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine; tppz = 2,3,5,6 tetra-(2-pyridyl)pyrazine) complexes is described. The [Ru(dpop′)(tppz)]2+ complex display an intense absorption at 518 nm which is assigned to a Ru(dπ) → dpop′ (π∗) MLCT transition, and at 447 nm which is assigned to a Ru(dπ) → tppz(π∗)

  摘要混合配体单金属[Ru（dpop'）（tppz）] 2+和双金属[（dpop'）Ru（tppz）Ru（dpop'）] 4+（dpop'= dipyrido（2,3- a：3'，2'-j）吩嗪; tppz = 2,3,5,6四-（2-吡啶基）吡嗪）配合物。[Ru（dpop'）（tppz）] 2+络合物在518 nm处表现出强烈的吸收，这归因于Ru（dπ）→dpop'（π∗）MLCT跃迁，而在447 nm处表现出对Ru的强烈吸收。 （dπ）→tppz（π∗）MLCT转换。它在CH3CN中的RT下以λem= 722 nm发射。双金属[[dpop'] Ru（tppz）Ru（dpop'）] 4+络合物在635 nm附近显示低能量吸收肩峰，分配给Ru（dπ）→tppz（π∗）MLCT跃迁，并在542处出现强烈峰归因于Ru（dπ）→dpop'（π∗）MLCT跃迁。双金属络合物还在CH3CN中的RTem处发射，λem=
• The syntheses and characterization of Os(II) and Ru(II)/Os(II) bimetallic complexes with dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine (dpop′) and the bridging ligand 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)-pyrazine (tppz)
  作者：Roberto Padilla、Ronald R. Ruminski、Vivina A. Meredith McGinley、Preston B. Williams

  DOI：10.1016/j.poly.2011.11.012

  日期：2012.2

  The syntheses of mixed ligand mono metallic [Os(dpop′)(tppz)](PF6)2, homo-bimetallic [(dpop′)Os(tppz)Os(dpop′)](PF6)4 and mixed metal bimetallic [(dpop′)Ru(tppz)Os(dpop′)](PF6)4 (dpop′ = dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine; tppz = 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)-pyrazine) complexes is described. NMR spectroscopy was used to confirm pure products were separated from similar species. The 1H NMR spectrum for the

  混合配体单金属[Os（dpop'）（tppz）]（PF 6）2，均双金属[[dpop'] Os（tppz）Os（dpop'）]（PF 6）4和混合金属双金属的合成[（dpop'）Ru（tppz）Os（dpop'）]（PF 6）4（dpop'= dipyrido（2,3- a：3'，2'- j）phenazine; tppz = 2,3,5，描述了6-四（2-吡啶基）-吡嗪）配合物。核磁共振波谱法用于确认纯产物已从相似的物质中分离出来。在1混合金属Ru / Os双金属络合物离子的1 H NMR光谱反映了Ru / Ru和Os / Os双金属物质的加成组分。Ru（II）键合配体上的质子共振是Os（II）键合配体的高场。Os / Os和Ru / Os双金属络合物离子的循环伏安法显示，可逆的tppz 0 / -1还原在负电位上小于dpop'0 / -1还原。此外，[（dpop'）Os（tppz）Os（dpop'）]
• Synthesis and characterization of a high spin d6 Fe(II) complex with the tridentate ligand dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine (dpop′)
  作者：Ronald R. Ruminski、John Nelson、Wendy Culver

  DOI：10.1016/j.ica.2003.09.013

  日期：2004.2

  -tridentate) Fe(II) complex [Fe(dpop ′ ) 2 ](PF 6 ) 2 (dpop ′ =dipyrido(2,3- a :3 ′ ,2 ′ - j )phenazine) was prepared and studied. The magnetic moment of the solid was determined as μ =5.2–4.9 BM and in CH 3 CN solution as μ =4.9 BM and indicate the high spin Fe(II) state. The electronic absorption spectrum displays a broad weak absorption MLCT transition at 602 nm ( e =3.8×10 3 M −1 cm −1 ), consistent

  摘要一种新的双-（N-三齿）Fe（II）络合物[Fe（dpop'）2]（PF 6）2（dpop'= dipyrido（2,3- a：3'，2'-j）吩嗪）准备和研究。固体的磁矩确定为μ= 5.2-4.9 BM，在CH 3 CN溶液中确定为μ= 4.9 BM，表明其具有高自旋Fe（II）态。电子吸收光谱在602nm处显示宽的弱吸收MLCT跃迁（e ＝ 3.8×10 3 M -1 cm -1），这与其他Fe（II）HS络合物的CT吸收一致。配合物的循环伏安图显示，相对于Ag / AgCl，在+1.55 V处不可逆的Fe 2 + / 3 +氧化和在-0.20和-0.59 V处的两个dpop'0 / -1中心还原。
• Synthesis and characterization of Os(II)(dpop′) (dpop′=dipyrido(2,3-a;3′,2′-j)phenazine) complexes with 2,2′-bipyridine(bpy); 2,2′-bipyrimidine(bpm) and 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine(dpp)
  作者：Ronald R. Ruminski、Kristin D.K. Zimmer、Kelliann A. Rita、Mackenzie A. Knobbe、Carrie Dean

  DOI：10.1016/j.ica.2008.08.027

  日期：2009.4

  chemical shifts for ring protons either trans or cis to dpop′ in mixed ligand systems, and also show two geometrical isomers for the [Os(dpop′)(dpp)Cl] + complex. The [Os(dpop′)(dpp)Cl] + geometric isomer with the pyrazine ring of dpp trans to dpop′ is found more predominate by 1.0/0.7 over the isomer with the pyrazine ring of dpp cis to dpop′ and that inter-conversion of geometric isomers does not occur

  摘要新的Os（II）配合物，包括[Os（dpop'）2]（PF 6）2（dpop'= dipyrido（2,3- a; 3'，2'-j）phenazine）和一系列混合配体[ Os（dpop'）（N–N）Cl] PF 6（N = 2,2'-联吡啶（bpy）; 2,2'-联嘧啶（bpm）和2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp））被合成。观察到[Os（dpop'）2] 2+的Osdπ→dpop'π* MLCT跃迁的能量低于Osdπ→tpyπ∗（tpy = 2,2'：6'，2″-三联吡啶）和Osdπ→tppzπ∗（tppz = 2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪）（2,3,5,6-的配体缩写tpd，tpp和tpypz也出现在文献中）在[Os（tpy）2] 2+和[Os（tppz）2] 2+络合物中的MLCT跃迁。与[Os（dpop'）2] 2+相比，在混合双齿配体N–N系统中以较低的能量观察到Osdπ→dpop'π*
• Synthesis and characterization of mixed ligand Ru(II) complexes with dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine (dpop′)
  作者：Ronald R. Ruminski、Erica Lingle、Katherine Larancuent

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00585-0

  日期：2001.10

  The synthesis of mixed ligand [Ru(NH3)3(dpop′)]2+ and [Ru(tpy)(dpop′)]2+ (dpop′=dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine; tpy=2,2′:6′,2″-terpyridine) complexes is described. Absorption, emission, electrochemistry and stability of the series of [Ru(L)1,3(dpop′)]2+ (L=dpop′, tpy and NH3) complexes is evaluated. Absorption spectra show the Ru(dπ)→dpop′(π*) CT transition energies increase when the ancillary ligands

  混合配体[Ru（NH3）3（dpop'）] 2+和[Ru（tpy）（dpop'）] 2+（dpop'= dipyrido（2,3-a：3'，2'-j ）吩嗪； tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶）配合物。评估了[Ru（L）1,3（dpop'）] 2+（L = dpop'，tpy和NH3）系列配合物的吸收，发射，电化学和稳定性。吸收光谱表明，当辅助配体以NH3，tpy和dpop'的顺序变化时，Ru（dπ）→dpop'（π*）CT跃迁能增加，这与Ru2 + / 3 +氧化电位的增加顺序一致。[Ru（tpy）（dpop'）] 2+离子在室温脱氧的CH3CN中以λem= 748 nm发射。在77 K时，[Ru（tpy）（dpop'）] 2+离子在λem= 600处显示发射；归因于[Ru（tpy *）（dpop'）] 2+和[Ru（tpy）（dpop'*）] 2 + 3CT激发态弛豫的645（sh）和λem=