3-phenyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1013490-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1013490-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: LIPDCZAKCAORMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯胺 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-phenyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的水介质中螺吲哚衍生物的多组分合成

  摘要：

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22311

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的