2-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol | 4641-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-ol；(+/-)-2-Piperidino-2-phenyl-aethanol-(1)；2-phenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 4641-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WBDNHYWAUADMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  127-136 °C(Press: 1.5-2.0 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of 2-(benzyloxy)-N,N-disubtituted-2-phenylethan-1-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154609
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chapman et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1925,1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Planar Chiral PHANOLs as Double Hydrogen Bonding Donor Organocatalysts: Synthesis and Catalysis
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1002/adsc.200404065

  日期：2004.8

  4,12-Dihydroxy[2.2]paracyclophanediol (PHANOL; 1), and its para-substituted derivatives 2, 5 and 7, were found to catalyse Diels–Alder cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes or ketones with dienes and/or epoxide ring opening reactions with amines. The mode of catalysis by the PHANOLs is via double hydrogen bonding to the two sp2 lone pairs of a carbonyl group or the two lone pairs of the epoxide

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Manganese Complexes of Pyrrole‐ and ­Indolecarboxamide Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Applications in Oxidative and Lewis‐Acid‐­Assisted Catalysis
  作者：Sunil Yadav、Sushil Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201500773

  日期：2015.11

  N4 coordination sphere about the MnIII ion. The MnIII complexes of pyrrolecarboxamide ligands are square pyramidal with a fifth Cl atom, whereas analogous complexes of indolecarboxamide ligands are essentially square planar. Electrochemical studies reveal highly negative MnIII/II and moderately positive MnIV/III redox potentials. In situ generated Mn4+ species of the pyrrolecarboxamide ligands were

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。
• ZrCl4 as a new and efficient catalyst for the opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K Chakraborti、Atul Kondaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.046

  日期：2003.11

  catalyses the nucleophilic opening of epoxide rings by amines leading to the efficient synthesis of β-amino alcohols. The reaction works well with aromatic and aliphatic amines in short times at room temperature in the absence of solvent. Exclusive trans stereoselectivity is observed for cyclic epoxides. Aromatic amines exhibit excellent regioselectivity for preferential nucleophilic attack at the

  氯化锆（IV）通过胺催化环氧化物环的亲核开放，从而导致β-氨基醇的有效合成。该反应在室温下在短时间内在不存在溶剂的情况下与芳香族和脂肪族胺都能很好地进行。观察到环状环氧化物具有独特的反式立体选择性。在与不对称环氧化物反应的过程中，对于空间上受阻较小的位置，芳香胺对优先的亲核进攻表现出优异的区域选择性。但是，在氧化苯乙烯的情况下，在与芳族胺的反应过程中观察到苄胺的选择性形成。
• An efficient synthesis of 2-amino alcohols by silica gel catalysed opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1039/b400588k

  日期：——

  catalyses the opening of epoxide rings by amines at rt under solvent-free conditions providing an easy method for the synthesis of 2-amino alcohols. Aromatic and aliphatic amines react with cyclohexene oxide with exclusive formation of the trans-2-aryl/alkylaminocyclohexanols in high yields. A complementary regioselectivity is exhibited by aromatic and aliphatic amines during the reaction with styrene

  硅胶（60-120目）可在无溶剂条件下有效地催化胺在室温下环氧化物的开环，为合成2-氨基醇提供了一种简便的方法。芳族胺和脂族胺与环己烯氧化物反应，以高收率独家形成反式-2-芳基/烷基氨基环己醇。在与氧化苯乙烯反应期间，芳族和脂族胺表现出互补的区域选择性。非苯乙烯类不对称环氧烷烃的环氧环在空间上受苯胺阻碍的碳原子上发生选择性亲核攻击。