2-morpholin-4-yl-2-phenylethanol | 20245-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-morpholino-2-phenylethanol
• CAS: 20245-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DWRQJSYKHGJWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholin-4-yl-2-phenylethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(2-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-phenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient synthesis of 2-(benzyloxy)-N,N-disubtituted-2-phenylethan-1-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154609
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-morpholino-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  法尔顿·冯·梅萨登·尼特尔和伊索塔顿·尼特里·索维·韦根登根

  摘要：

  使2-氯-1-二烷基氨基丙烷4a-d在相转移条件下与二苯基乙腈反应，得到腈1a-d和2a-d的混合物。氯-二烷基氨基-1-苯基乙烷7a-d和8a-d均导致4-二烷基氨基-2,2,3-三苯基-丁腈6a-d。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-00-21

文献信息

• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• ZrCl4 as a new and efficient catalyst for the opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K Chakraborti、Atul Kondaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.046

  日期：2003.11

  catalyses the nucleophilic opening of epoxide rings by amines leading to the efficient synthesis of β-amino alcohols. The reaction works well with aromatic and aliphatic amines in short times at room temperature in the absence of solvent. Exclusive trans stereoselectivity is observed for cyclic epoxides. Aromatic amines exhibit excellent regioselectivity for preferential nucleophilic attack at the

  氯化锆（IV）通过胺催化环氧化物环的亲核开放，从而导致β-氨基醇的有效合成。该反应在室温下在短时间内在不存在溶剂的情况下与芳香族和脂肪族胺都能很好地进行。观察到环状环氧化物具有独特的反式立体选择性。在与不对称环氧化物反应的过程中，对于空间上受阻较小的位置，芳香胺对优先的亲核进攻表现出优异的区域选择性。但是，在氧化苯乙烯的情况下，在与芳族胺的反应过程中观察到苄胺的选择性形成。
• An efficient synthesis of 2-amino alcohols by silica gel catalysed opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1039/b400588k

  日期：——

  catalyses the opening of epoxide rings by amines at rt under solvent-free conditions providing an easy method for the synthesis of 2-amino alcohols. Aromatic and aliphatic amines react with cyclohexene oxide with exclusive formation of the trans-2-aryl/alkylaminocyclohexanols in high yields. A complementary regioselectivity is exhibited by aromatic and aliphatic amines during the reaction with styrene

  硅胶（60-120目）可在无溶剂条件下有效地催化胺在室温下环氧化物的开环，为合成2-氨基醇提供了一种简便的方法。芳族胺和脂族胺与环己烯氧化物反应，以高收率独家形成反式-2-芳基/烷基氨基环己醇。在与氧化苯乙烯反应期间，芳族和脂族胺表现出互补的区域选择性。非苯乙烯类不对称环氧烷烃的环氧环在空间上受苯胺阻碍的碳原子上发生选择性亲核攻击。
• Lithium Bromide, an Inexpensive and Efficient Catalyst for Opening of Epoxide Rings by Amines at Room Temperature under Solvent-Free Condition
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1002/ejoc.200400253

  日期：2004.9

  marginal preference for the reaction at the terminal carbon atom of the epoxide ring in styrene oxide. Non-styrenoidal, unsymmetrical alkene oxides undergo selective nucleophilic attack at the sterically less hindered carbon atom by aniline. The chelation effect of the Li+ ion enables selective opening of the epoxide ring in 3-phenoxypropylene oxide in the presence of styrene oxide. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  溴化锂已被发现是一种廉价且有效的胺类开环环氧化物的催化剂，这为合成 β-氨基醇提供了一种环境友好的方法。芳香族和脂肪族胺与环烯氧化物反应以高产率专门形成反式-2-（芳基/烷基氨基）环烷醇。使用芳香胺观察到 98-100% 的选择性有利于对氧化苯乙烯的苄基碳原子进行亲核攻击。然而，脂肪胺对氧化苯乙烯中环氧化物环的末端碳原子上的反应表现出边际偏好。非苯乙烯系的、不对称的氧化烯通过苯胺对位阻较小的碳原子进行选择性亲核攻击。Li+ 离子的螯合作用能够在氧化苯乙烯存在下选择性地打开 3-苯氧基丙烯氧化物中的环氧化物环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)