(E)-1-(phenylethynyl)-2-styrylbenzene | 59046-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(phenylethynyl)-2-styrylbenzene
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-2-styrylbenzene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 59046-63-8
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: HDSLETHMVOTTDY-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylethynyl)-2-styrylbenzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-phenyl-[(1R)-2-phenyl-1H-inden-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化1-α-氧基苄基-1 H-茚的非对映选择性合成†

  摘要：

  金（I）催化的β-芳基单取代的邻-（炔基）苯乙烯的氧环化以非对映特异性的方式产生1-α-甲氧基或1-α-羟基苄基-1 H-茚。与该过程的立体化学结果-β，β-二取代的邻-（炔基）苯乙烯相反，非对映特异性反应支持具有环丙基卡宾样特征的金中间体的较高贡献。

  DOI：

  10.1039/c8ob00406d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (E)-1-(phenylethynyl)-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted <i>o</i>-(alkynyl)styrenes: a combined experimental and computational study
  作者：Cintia Virumbrales、Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Marta Marín-Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c9ob02126d

  日期：——

  The stereospecific gold(I)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted o-(alkynyl)styrenes to produce C-1 functionalized 1H-indenes including challenging substrates and nucleophiles, such as β-(cyclo)alkyl-substituted o-(alkynyl)styrenes and a variety of alcohols as well as selected electron-rich aromatics, is reported. DFT calculations support the stereochemical outcome of the process

  立体定向金（I）催化β-单取代的邻-（炔基）苯乙烯的亲核环化反应，以生成C-1官能化的1 H-茚，包括具有挑战性的底物和亲核试剂，例如β-（环）烷基取代的邻-（炔基）报道了苯乙烯和各种醇以及精选的富电子芳族化合物。DFT计算支持涉及通过区域专一5-键环丙基金卡宾中间体的形成过程中的立体化学结果内的环化。
• Drawing from a Pool of Radicals for the Design of Selective Enyne Cyclizations
  作者：Sayantan Mondal、Rana K. Mohamed、Mariappan Manoharan、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4028072

  日期：2013.11.15

  Despite the possibility of intermolecular attack at four different locations, the Bu3Sn-mediated radical cyclization of aromatic enynes is surprisingly selective. The observed reaction path originates from the least stable of the equilibrating pool of isomeric radicals produced by intermolecular Bu3Sn attack at the pi-bonds of substrates. The radical pool components are kinetically self-sorted via 5-exo-trig closure, the fastest of the four possible cyclizations. The resulting Sn-substituted indenes are capable of further transformations in reactions with electrophiles.
• Muenzenmaier,W.; Straub,H., Synthesis, 1976, p. 49 - 51
  作者：Muenzenmaier,W.、Straub,H.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereoselective Construction of Highly Functionalized 3-Benzazepine Skeletons through Ring-Opening Cycloamination Reactions Catalyzed by Gold
  作者：Xiangwei Du、Shuang Yang、Jingyu Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201002502

  日期：2011.4.26

  Ring size under control: Highly functionalized 1‐amino‐ or 1‐hydroxy‐1H‐benzo[d]azepines have been prepared through a gold‐catalyzed cyclization of (o‐alkynyl)phenyl aziridines with heteronucleophiles. After removal of the phthalimido group, the products can be further transformed into 1H‐benzo[d]azepin‐1‐ones (see scheme; IBX=2‐iodoxybenzoic acid, Phth=pthalimido).

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed diastereoselective synthesis of 1-α-oxybenzyl-1<i>H</i>-indenes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga、Marta Solas、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8ob00406d

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed oxycyclization of β-aryl monosubstituted o-(alkynyl)styrenes gives rise to 1-α-methoxy or 1-α-hydroxybenzyl-1H-indenes in a diastereospecific way. In contrast to β,β-disubstituted o-(alkynyl)styrenes, the stereochemical outcome of this process, diastereospecific reaction supports the higher contribution of a gold intermediate with a cyclopropylcarbene-like character.

  金（I）催化的β-芳基单取代的邻-（炔基）苯乙烯的氧环化以非对映特异性的方式产生1-α-甲氧基或1-α-羟基苄基-1 H-茚。与该过程的立体化学结果-β，β-二取代的邻-（炔基）苯乙烯相反，非对映特异性反应支持具有环丙基卡宾样特征的金中间体的较高贡献。