(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane | 68243-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Phenylthio-3,4-dihydronaphthalin；1-Phenylthio-3,4-dihydronaphtalin；4-Phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 68243-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: WSKBUZMXAGCBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MULLER, PAUL;BERNARDINELLI, GERALD;GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1627-1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-but-1-ynylsulfanyl-benzene 在 iron(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和AgOTf存在下催化分子内加氢芳基化合成乙烯基硫化物和乙烯基胺

  摘要：

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201270

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Aromatization of tetrahydrocyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes: An alternative synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene
  作者：Paul Müller、GéRald Bernardinelli、Huong Can Godoy-Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19890720723

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[a]naphthalene (1a) is accessible via reduction of the dichloro compound 1c with LiAlH4/AlCl3. Several derivatives of tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene were synthesized. However, contrary to their 1,1-dihalogeno analogues, they afforded no cycloproparenes upon attempted aromatization.

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。
• Synthesis of Vinyl Sulfides and Vinylamines through Catalytic Intramolecular Hydroarylation in the Presence of FeCl₃and AgOTf
  作者：Dahan Eom、Juntae Mo、Phil Ho Lee、Zhiming Gao、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201270

  日期：2013.1

  A synthetic method was developed for the preparation of vinyl sulfides and vinylamines from arylalkynyl phenyl sulfides and sulfonamides. Under mild conditions, a catalytic intramolecular hydroarylation reaction was carried out in the presence of FeCl3 and AgOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) in 1,2-dichloroethane. A variety of 1,2-dihydronaphthalenes, 2H-chromenes, and 1,2-dihydroquinolines containing

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。
• MULLER, PAUL;BERNARDINELLI, GERALD;GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1627-1638
  作者：MULLER, PAUL、BERNARDINELLI, GERALD、GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN

  DOI：——

  日期：——