(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyloxazoline | 1055309-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyloxazoline
• 英文别名: (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1055309-43-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: JCGKFWIHNCMRFW-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyloxazoline 、 仲丁基锂 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5R)-2-(2-(sec-butyl)-4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 (4R,5S)-2-((1S,6R)-6-sec-butyl-4-methoxy-1-methylcyclohexa-2,4-dienyl)-4,5-diphenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  向非复杂苯环的立体选择性脱芳香基加成亲核试剂：通往碳环糖类似物的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801078
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines

  摘要：

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217985

文献信息

• Stereoselective Dearomatizing Addition of Nucleophiles to Uncomplexed Benzene Rings: A Route to Carbocyclic Sugar Analogues
  作者：Jonathan Clayden、Sean Parris、Nuria Cabedo、Andrew H. Payne

  DOI：10.1002/anie.200801078

  日期：2008.6.23
• A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines
  作者：Jonathan Clayden、James Clayton、Rebecca Harvey、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-0029-1217985

  日期：2009.10

  A one-pot procedure for the synthesis of oxazolines was developed. An amino alcohol was coupled with benzoyl chlorides in the presence of triethylamine to produce a β-hydroxyamide. Direct treatment with methanesulfonyl chloride forms oxazolines in good yields.

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。