4-methyl-1,1-bis(methylthio)pent-1-en-3-one | 87615-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4-methyl-1,1-bis(methylthio)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4-Methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 87615-87-0
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: JETYLJYBAHSYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,1-bis(methylthio)pent-1-en-3-one 在 tetrafluoroboric acid 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(1-Methylethyl)-2,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Carbonyl transposition methodology employing .alpha.-oxo ketene dithioacetals: application in the synthesis of phenols and (.+-.)-myodesmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 二硫化碳 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-1,1-bis(methylthio)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与 α-氧代烯酮二硫缩醛反应中化学和立体选择性的控制

  摘要：

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应

  DOI：

  10.1021/ja00302a014

文献信息

• [EN] JAK2 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK2 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MYÉLOPROLIFÉRATIVES ET DU CANCER
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011028864A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制JAK2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病时具有用途。
• α-Oxoketene Dithioacetals Mediated Benzoannelation of Aromatic Heterocycles: an Efficient Regiocontrolled Synthesis of Highly Substituted and Polycyclic Benzo[b]thiophenes
  作者：J.R. Suresh、Okram Barun、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00722-5

  日期：2000.10

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and complex polycyclic benzo[b]thiophenes has been developed via our benzoannelation strategy involving conjugate addition–displacement on a variety of α-oxoketene dithioacetals by carbanions derived from 2- and 3-cyanomethylthiophenes followed by acid induced cyclization of the resulting conjugate adducts.

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。
• An Expedient New Synthesis of Substituted Carbazoles via α-Oxoketene Acetals through Heteroaromatic Annelation Methodology
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00560-1

  日期：1997.4

  A new general method for substituted carbazoles 4a-x has been developed involving base induced conjugate addition-elimination sequence of indole-3-acetonitriles 1 to various α-oxoketene S,S-,O,S- and N,S-acetals 2a-x followed by cyclization of the intermediates 3 with p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Synthesis of aryl methylthio ethers employing α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98460-0

  日期：1985.1

  Reaction of α-oxoketene dithioacetals with methallyl magnesium chloride followed by acid treatment affords simple and annulated aryl methylthio ethers. The methylthio substituent can be easily removed with Raney Ni, undergo a Ni catalyzed substitution reaction with Grignard reagents, or serve as a directing and protecting group in Friedel-Crafts acylation reactions.

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与甲基烯丙基氯化镁反应，然后进行酸处理，得到简单且环化的芳基甲硫基醚。甲硫基取代基可以很容易地用阮内镍除去，可以用格氏试剂进行镍催化的取代反应，或用作弗瑞德-克来福特酰化反应中的导向和保护基。
• A new general regiocontrolled synthesis of highly substituted and condensed indoles via heteroaromatic annelation
  作者：J.R. Suresh、Pranab K. Patra、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00985-x

  日期：1997.10

  A new general method for the synthesis of substituted and condensed indoles has been developed via heteroaromatic annelation involving base induced conjugate addition-elimination of 1-methylpyrrole-2-acetonitrile to various α-oxoketene acetals followed by cyclization of the resulting adducts in the presence of TsOH in refluxing benzene.

  通过杂芳环化反应，开发了一种新的合成取代和缩合的吲哚的通用方法，该方法涉及将碱诱导的1-甲基吡咯-2-乙腈的共轭加成消除反应成各种α-氧杂环丁烯缩醛，然后在环戊二烯存在下环化所得的加合物。 TsOH在回流的苯中。