N-phenyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine | 87682-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
• 英文别名: (Z)-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)aniline；N-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]aniline
• CAS: 87682-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: SMLFSXBILGPLKI-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 N-phenyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以30%的产率得到6-(pentan-2-yl)-1-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  在连续流中通过小环环化反应合成含氮和氧的杂环

  摘要：

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705988
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-1-yn-1-yl)silane 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a058

文献信息

• The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis of<i>Trans-</i>2,6-Tetrahydropyridines
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1055/s-2003-41434

  日期：——

  Reaction of 4-trimethylsilyl-3-butenyl-1-amines with aldehydes under mild Lewis acid conditions gives substituted tetrahydropyridines in excellent yields and with excellent trans diastereoselectivity.

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。
• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF TETRAHYDROPYRIDINES: 1-(4-METHOXYPHENYL)-1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDINE
  作者：Overman, Larry E.、Flann, Chris J.、Malone, Thomas C.

  DOI：10.15227/orgsyn.068.0188

  日期：——
• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。