α-Phenyl-p-chlorzimtaldehyd | 67945-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Phenyl-p-chlorzimtaldehyd
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylacrylaldehyde；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 67945-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: DCAMUVMJJHGQAN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenyl-p-chlorzimtaldehyd 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(oxiran-2-yl)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用曼尼希反应合成 β-氨基二芳基二烯酮。

  摘要：

  曼尼希反应几十年来一直用于制备许多药学上重要的分子。在这里，我们使用“双曼尼希-β-消除”合成序列，报告了一类具有显着抗前列腺癌活性的新型β-氨基二芳基二烯酮的合成和表征细节。通过这些研究，我们纠正了当前文献中的错误结构，讨论了新反应的立体化学结果，并通过同位素研究探讨了副产物形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01195
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-(alpha-苯基)-肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-Phenyl-p-chlorzimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  使用曼尼希反应合成 β-氨基二芳基二烯酮。

  摘要：

  曼尼希反应几十年来一直用于制备许多药学上重要的分子。在这里，我们使用“双曼尼希-β-消除”合成序列，报告了一类具有显着抗前列腺癌活性的新型β-氨基二芳基二烯酮的合成和表征细节。通过这些研究，我们纠正了当前文献中的错误结构，讨论了新反应的立体化学结果，并通过同位素研究探讨了副产物形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01195

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE N-TERMINAL DOMAIN OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE N-TERMINAL DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018136792A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体N端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF THE N-TERMINAL DOMAIN OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE N-TERMINAL DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020205470A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体N-末端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• Proline-catalyzed synthesis of α-substituted (<i>E</i>)-α,β-unsaturated aldehydes from epoxides
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01750h

  日期：——

  simple and metal-free tandem approach for synthesizing α-substituted (E)-α,β-unsaturated aldehyde derivatives through acid-catalyzed epoxide rearrangement and organocatalyzed aldol condensation processes has been described. This transformation has a broad substrate scope under mild conditions, including epoxides and aldehydes containing diverse functional groups, resulting in moderate to high yields

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。
• Inhibitors of the N-terminal domain of the androgen receptor
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11261152B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体 N 末端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Aldehyde Functionality Reshuffle: Selective Synthesis of <i>E</i>-2-Arylcinnamaldehydes from <i>E-</i>β-Bromostyrenes and Aryl Aldehydes
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Feng Zhou、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja306025d

  日期：2012.10.10

  A new concept for highly selective synthesis of E-2-arylcinnamaldehydes has been developed via a formal arylformylation of E-beta-bromostyrenes with readily available aryl aldehydes. This strategy involves an overall reshuffle of the aldehyde functionality with a loss of hydrogen bromide.