N-(1-Cyclopropylethyl)hydroxylamin | 129168-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-Cyclopropylethyl)hydroxylamin
• 英文别名: N-(1-cyclopropylethyl)hydroxylamine
• CAS: 129168-43-0
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: KKXZWXBNMRJTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Cyclopropylethyl)hydroxylamin 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Chlorphenyl)-N-cyclopropylethyl-2-hydroxy-propiohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 2-芳基-2-羟基羧基异羟肟酸. N-取代的 2-芳基-2-羟基-羧基异羟肟酸

  摘要：

  The composes du titre sont synthesise a partir d'hydroxyamines Organiques, du chlorure de l'acide benzoyloxylique, et de reactifs de Grignard, en milieu acid

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230310
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-环丙基乙酮肟 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 生成 N-(1-Cyclopropylethyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of N-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9700474

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。