but-3-en-1-yl furan-2-carboxylate | 1648827-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: but-3-en-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: But-3-en-1-yl furan-2-carboxylate；but-3-enyl furan-2-carboxylate
• CAS: 1648827-94-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UJBMYRVRCINZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl furan-2-carboxylate 在 1,4-环己二烯 、 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(fluorosulfonyl)butyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃和炔烃的自由基氢氟磺酰化

  摘要：

  通过使用FABI作为FSO 2 -自由基前体和ODA作为有机光催化剂，已经成功地实现了烯烃的自由基氢氟磺酰化。使用这种光催化系统，炔烃的自由基氢氟磺酰化也可以以独特的高Z选择性实现。在天然产物的后期修饰和药物连接化学中进一步证明了该方法的利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202207684
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到but-3-en-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FSO2 自由基引发的两种不同烯烃的串联加成反应：轻松获得多功能脂肪族磺酰氟

  摘要：

  多组分反应代表了从结构简单的起始材料构建复杂分子的强大方法。在此，我们报告了一种新颖的三组分自由基-极性交叉反应，涉及两种不同烯烃的串联加成反应，该反应是通过氟磺酰基自由基与烷基烯烃的选择性加成引发的。这种串联过程提供了轻松有效地获得多种功能化脂肪族磺酰氟分子的方法。还展示了产品的进一步改造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01491

文献信息

• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• Rapid Access to β-Trifluoromethyl-Substituted Ketones: Harnessing Inductive Effects in Wacker-Type Oxidations of Internal Alkenes
  作者：Michael M. Lerch、Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201404712

  日期：2014.8.11

  We present a practical trifluoromethyl‐directed Wacker‐type oxidation of internal alkenes that enables rapid access to β‐trifluoromethyl‐substituted ketones. Allylic trifluoromethyl‐substituted alkenes bearing a wide range of functional groups can be oxidized in high yield and regioselectivity. The distance dependence of the regioselectivity was established by systematic variation of the number of

  我们提出了一种实用的内部烯烃三氟甲基定向的Wacker型氧化方法，该方法可快速获得β-三氟甲基取代的酮。带有多种官能团的烯丙基三氟甲基取代的烯烃可以高收率和区域选择性地被氧化。通过选择性改变双键和三氟甲基之间的亚甲基单元的数目来确定区域选择性的距离依赖性。传统方向性基团强制的区域选择性甚至可以通过引入竞争性三氟甲基而逆转。除了是一种制备氟化分子的强大新合成方法外，这项工作还直接探讨了诱导作用对核palpalpalation事件的作用。
• Mn-Catalysed photoredox hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes using CF₃SO₂Na
  作者：Wenhao Long、Pengcheng Lian、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob01322f

  日期：——

  This work demonstrated the photoinduced hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes catalysed by Mn(acac)3. The synthesis uses an inexpensive catalyst under mild reaction conditions, and exhibits a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  这项工作证明了由 Mn(acac) 3催化的脂肪族烯烃的光诱导羟基三氟甲基化。该合成在温和的反应条件下使用廉价的催化剂，并表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• 一种可见光催化的β-三氟甲基醇的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205185B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的β‑三氟甲基醇的制备方法，包括以下步骤：以可见光为能源，以脂肪族烯烃和三氟甲基亚磺酸钠为反应底物，以有机锰盐作为催化剂，以含氧气氛作为氧化剂，在有机溶剂中于室温下反应得到β‑三氟甲基醇。本发明方法更加绿色安全，适用于各种取代的脂肪族烯烃，反应温和高效。
• Manganese-catalysed divergent silylation of alkenes
  作者：Jie Dong、Xiang-Ai Yuan、Zhongfei Yan、Liying Mu、Junyang Ma、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41557-020-00589-8

  日期：2021.2

  challenge in organic synthesis, with current methods suffering from low selectivity and narrow scope. In this study, we report a general and simple method for the manganese-catalysed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes, with Mn2(CO)10 as a catalyst precursor, by using a ligand-tuned metalloradical reactivity strategy. This enables versatility and controllable selectivity with a 1:1 ratio

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。