1-methylallylphosphonate | 680-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylallylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-2-propenylphosphonate；(1-Methyl-allyl)-phosphonsaeure-diethylester；Diethyl α-methylallylphosphonat；3-diethoxyphosphorylbut-1-ene
• CAS: 680-88-6
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: AGYJQFKQDHBIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylallylphosphonate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGASE, TOSHIO;KAWASHIMA, TAKAYUKI;INAMOTO, NAOKI, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1655-1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methylallylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phillips, A. M. M. M.; Modro, T. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 41 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2010089119A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel compounds I (R1 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, a phenyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a C3-C6 cycloalkenyl group, each of which may optionally be substituted; R2 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, or a phenyl group, each of which may optionally be substituted; R3 = H, F, CN or an optionally substituted C1-C6 alkyl group, m is 0, 1 or 2; and n is 0, 1 or 2) are antagonists selective for the metabotropic mGlu5 receptor, useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal. Further uses include the treatment of migraine; gastroesophageal reflux disease (GERD); anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; neuropathic pain disorder; and fragile X syndrome disorders.

  新化合物 I（其中 R1 = 包含从 1 到 3 个异原子（N、O 和 S）中选择的单环或双环 C1-C9 杂环基团、苯基、C3-C6 环烷基基团或 C3-C6 环烯基基团，每个基团可选择性地被取代；R2 = 包含从 N、O 和 S 中选择的 1 到 3 个异原子的单环或双环 C1-C9 杂环基团或苯基，每个基团可选择性地被取代；R3 = H、F、CN 或可选择性地被取代的 C1-C6 烷基基团，m 为 0、1 或 2；n 为 0、1 或 2）是选择性拮抗剂，用于治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍的代谢型 mGlu5 受体。进一步的用途包括治疗偏头痛；胃食管反流病（GERD）；焦虑症；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经病性疼痛障碍；以及脆性 X 综合征障碍。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE OF β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES FROM β,γ-EPOXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Toshio Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1997

  日期：1984.11.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates were synthesized from β,γ -epoxyalkylphosphonates and RMgX/ cat. CuI reagents, which is a new synthetic route for the various types of α- and/or γ-substituted β-hydroxyalkylphosphonates.

  β-羟基烷基磷酸盐是通过β,γ-环氧烷基磷酸盐与RMgX/催化剂CuI试剂合成的，这是一种新的合成不同类型的α和/或γ取代的β-羟基烷基磷酸盐的路线。
• DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,3-EPOXYALKYLPHOSPHONATES AND PHOSPHINATES BY EPOXIDATION
  作者：Toshio Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1655

  日期：1985.11.5

  The title compounds were prepared highly diastereoselectively by treatment of 2-alkenylphosphonates and phosphinates with m-chloroperbenzoic acid or MoO5-HMPA complex in good yields.

  通过用间氯过苯甲酸或 MoO5-HMPA 络合物处理 2-链烯基膦酸酯和次膦酸酯，以高产率高度非对映选择性地制备标题化合物。
• Cycloaddition of Nitrile Oxides to Unsaturated Phosphonates
  作者：Shi Yong Lee、Bum Sung Lee、Chi-Wan Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919908085997

  日期：1999.10

  Abstract The 2-isoxazohes and isoxazole functionalized with phosphonate group were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with various unsaturated phosphonates.

  摘要 通过腈氧化物与各种不饱和膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成了膦酸酯基官能化的2-异恶唑和异恶唑。
• Palladium catalysed allylic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates.
  作者：Bruno Principato、Michel Maffei、Chhan Siv、Gérard Buono、Gilbert Peiffer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01046-7

  日期：1996.2

  The catalytic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates with the Pd(OAc)2/benzoquinone/MnO2/HOAc system leads, regioselectively, to dialkyl 3- acetoxy 1-alkenyl phosphonates. On the basis of the regio- and stereoselectivity of the reaction, a mechanism is proposed which involves a (π-allyl) palladium complex as intermediate.

  用Pd（OAc）2 /苯醌/ MnO 2 / HOAc体系催化二烷基烯丙基膦酸酯的乙酰氧基化，选择性地导致3-乙酰氧基1-链烯基膦酸二烷基酯。基于反应的区域选择性和立体选择性，提出了一种机理，该机理涉及（π-烯丙基）钯配合物作为中间体。