(E)-1-(triethylsilyl)-1,2-diphenylethene | 91123-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(triethylsilyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: triethyl-[(E)-(1,2-diphenylvinyl)]silane；1,2-diphenyl-1-triethylsilyl-cis-ethene；(E)-(1,2-diphenylvinyl)triethylsilane；(Z)-1,2-diphenyltriethylsilylethylene；triethyl((E)-1,2-diphenylvinyl)silane；E-triethylsilylstilben；[(E)-1,2-diphenylethenyl]-triethylsilane
• CAS: 91123-51-2；60340-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₆Si
• 分子量: 294.512
• InChiKey: BRCRLPHORRMLIC-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(triethylsilyl)-1,2-diphenylethene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 (E) 炔烃选择性氢化硅烷化：范围和机理见解

  摘要：

  铁催化的内炔氢化硅烷化反应很少有报道。即使在这些罕见的情况下，也使用了添加剂来保证反应的成功，这常常会给反应的官能团耐受性带来问题。在此，我们报道了在膦配体存在下，内部炔烃的无添加剂铁催化（E ）选择性硅氢加成反应。低价 Fe(0) 配合物 [Fe(CO) 3 (BDA)] {[Fe-1]} 在 60 至 120 °C 下催化炔烃氢化硅烷化，表现出广泛的底物范围（24 种底物）并耐受不同的底物功能组。该反应的合成效用通过克级实验、制备烯烃和化学选择性氢化硅烷化得到证明。通过 i) 均质性测试、ii) 自由基捕获实验、iii) X 射线光电子能谱和 iv) 通过制备 Fe( II ) 络合物作为催化剂控制来研究反应的操作方式。这些机理研究揭示了炔烃氢化硅烷化的双电子途径。此外，还进行了动力学研究以揭示反应速率。动力学研究表明不存在诱导期，并且反应相对于铁催化剂 [Fe-1] 的浓度是一级反应

  DOI：

  10.1039/d3cy01775c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Donskaja N. A., Jurewa N. M., Woewodskaja T. I., Sigeew A. S., Belechkaja+, Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 6, S 801-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，
• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。