2-(1,1-dichloroethyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 229487-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(1,1-dichloroethyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(1,1-Dichloroethyl)-5-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 229487-99-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: FPTZUKIWTGHLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dichloroethyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[2-(1,1-Dichloro-ethyl)-5-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-取代的3-乙酰氧基氨基-喹唑啉-4（3 H）-酮进行烯烃的氮杂叠氮化：过渡态几何形状的变化是由于添加了三氟乙酸或由吸电子的2-取代基引起的

  摘要：

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。

  DOI：

  10.1039/a809703h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 2-氨基-6-甲基苯甲酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到2-(1,1-dichloroethyl)-5-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-取代的3-乙酰氧基氨基-喹唑啉-4（3 H）-酮进行烯烃的氮杂叠氮化：过渡态几何形状的变化是由于添加了三氟乙酸或由吸电子的2-取代基引起的

  摘要：

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。

  DOI：

  10.1039/a809703h