2-nonyl-1,3-dithiane | 42196-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-nonyl-1,3-dithiane
• CAS: 42196-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₆S₂
• 分子量: 246.481
• InChiKey: NHPYBIUBTUGLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyl-1,3-dithiane 在 硝酸 、 arsenic(III) trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  一种非常简单，方便的脱乙酰缩醛方法

  摘要：

  暴露于二氯甲烷中的“氮氧化物”溶液后，可以高产率将衍生自醛和酮的硫缩醛与相应的羰基化合物掩盖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 癸醛 生成 2-nonyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  当乙基与甲基无穷不同时：重新考虑将锂化的二硫杂环丁烷与芳族羧酸酯进行两次加成反应

  摘要：

  对于大于甲基的烷基，将锂化的烷基二噻烷添加到苯甲酰氯或苯甲酸甲酯中不能产生预期的双重添加产物，即α，α-双（烷基二噻吩基）苄醇。相反，第一步中间体，即2-苯甲酰化的二噻吩，通过二噻吩基阴离子的第二分子而经历电子转移还原。该还原之后是酮基阴离子自由基中二噻吩环的开环介观断裂，随后进行自由基重组，生成苯乙酮系的硫代原酸酯4，α-[3-（2-烷基-1,3-二硫代烷-2-）乙硫基丙硫基]-α-烷基苯乙酮。看来，锂化二噻吩的Corey-Seebach双加成反应成苯甲酸甲酯是一个例外，而不是烷基二噻吩系列中的规则。

  DOI：

  10.1021/jo060780f

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-preussin
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.032

  日期：2003.12

  A novel and stereospecific approach to (+)-preussin that would permit the synthesis of analogs for structure activity relationship studies, is disclosed. The key step includes the regio- and stereoselective elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation.

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。
• Cleavage of thioacetals by clay-supported metal nitrates
  作者：Maria Balogh、André Cornélis、Pierre Laszlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81372-1

  日期：1984.1

  Thioacetals are cleaved into aldehydes and ketones, under very mild conditions, K-10 clay-supported ferric or cupric nitrate.

  在非常温和的条件下，将硫缩醛裂解为醛和酮，即K-10粘土负载的硝酸铁或硝酸铜。
• Ester Dienolate [2,3]-Wittig Rearrangement in Natural Product Synthesis:  Diastereoselective Total Synthesis of the Triester of Viridiofungin A, A₂, and A₄
  作者：Annett Pollex、Agnès Millet、Jana Müller、Martin Hiersemann、Lars Abraham

  DOI：10.1021/jo0505270

  日期：2005.7.1

  3]-Wittig rearrangement was utilized to access the alkylated citric acid skeleton 6 that is characteristic for the viridiofungins and other members of the alkyl citrate family of secondary natural products. The [2,3]-sigmatropic rearrangement of (Z,Z)-15 provided the rearrangement product (±)-syn-16 in moderate yield and with very good diastereoselectivity. A Julia−Kocienski olefination efficiently served

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。
• Photoinduced Signal Amplification through Controlled Externally Sensitized Fragmentation in Masked Sensitizers
  作者：Rudresha Kottani、Janaki R. R. Majjigapu、Alexei Kurchan、Kavitha Majjigapu、Tiffany P. Gustafson、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja066692u

  日期：2006.11.1

  conjugation between the two aromatic moieties, effectively masking the sensitizer. A novel photoamplification strategy is developed based on photosensitized cleavage in such adducts, where each fragmentation event releases more diaryl ketone, capable of sensitization. As a result, mass release of dithianes, triggered with a very small amount of the initiator, is observed. Such amplified release can

  将锂化二噻烷添加到二芳基酮（潜在的电子转移敏化剂）中会破坏两个芳族部分之间的共轭，有效地掩盖敏化剂。基于此类加合物中的光敏裂解，开发了一种新的光放大策略，其中每个碎裂事件都会释放更多能够敏化的二芳基酮。结果，观察到由极少量引发剂引发的二噻烷的大量释放。这种放大释放可以取决于分子识别事件，为高通量生物分析应用提供了一种有前途的方法。使用微米和纳米尺寸的聚合物载体（包括树枝状聚合物）证明了这一概念。
• Cobalt(II)chloride catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.082

  日期：2004.1

  A mild and chemoselective dithioacetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of catalytic amount of cobalt(II)chloride is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.