diethyl (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 87992-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-phosphonate；Diethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 87992-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: JUNUBMJZRHNLDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-1-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过Kabachnik-Fields和Aza-Pudovik反应实际合成1,2,3,4-四氢异喹啉-1-膦酸和-1-次膦酸

  摘要：

  我们在这里报告了另一种实用的替代方法，用于制备1,2,3,4-四氢异喹啉-1-膦酸并首次合成1,2,3,4-四氢异喹啉-1- H-次膦酸和1,2 ，3,4-四氢异喹啉-1-苯基次膦酸通过Kabachnik-Fields和aza-Pudovik反应。该方法不需要任何金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690755
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 亚磷酸二乙酯 在 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到diethyl (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Kabachnik-Fields和Aza-Pudovik反应实际合成1,2,3,4-四氢异喹啉-1-膦酸和-1-次膦酸

  摘要：

  我们在这里报告了另一种实用的替代方法，用于制备1,2,3,4-四氢异喹啉-1-膦酸并首次合成1,2,3,4-四氢异喹啉-1- H-次膦酸和1,2 ，3,4-四氢异喹啉-1-苯基次膦酸通过Kabachnik-Fields和aza-Pudovik反应。该方法不需要任何金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690755

文献信息

• Electrochemical Approach for Direct C–H Phosphonylation of Unprotected Secondary Amine
  作者：Min Huang、Jie Dai、Xu Cheng、Mengning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02707

  日期：2019.10.4

  Direct α-phosphonylation of an unprotected secondary amine in a single step is of practical importance to amino phophophates. However, this protocol is limited due to the high redox barrier of unprotected amine. In this paper, we report C–H phosphonylation of an unprotected secondary amine via an electrochemical approach in the presence of catalytic carboxylate salt. This metal-free and exogenous oxidant-free

  在单个步骤中，未保护的仲胺的直接α-膦酰化对氨基磷酸盐具有实际的重要性。但是，由于未保护胺的高氧化还原屏障，该方案受到限制。在本文中，我们报告了在存在羧酸盐催化盐的情况下，通过电化学方法未保护的仲胺的C–H膦酰化反应。这种无金属和无外源性氧化剂的方法可在温和的反应条件下以令人满意的收率提供各种目标分子。该协议在克级实验中的成功应用证明了进一步功能化的潜在实用性。
• Electro‐Descriptors for the Performance Prediction of Electro‐Organic Synthesis
  作者：Yuxuan Chen、Bailin Tian、Zheng Cheng、Xiaoshan Li、Min Huang、Yuxia Sun、Shuai Liu、Xu Cheng、Shuhua Li、Mengning Ding

  DOI：10.1002/anie.202014072

  日期：2021.2.19

  assessment of the electro‐organic reactions, including reaction thermodynamics, electro‐kinetics, and coupled chemical processes, can lead to effective analytical tool to guide their future design. Herein, we demonstrate that electrochemical parameters such as onset potential, Tafel slope, and effective voltage can be utilized as electro‐descriptors for the evaluation of reaction conditions and prediction

  电化学有机合成作为一种可持续的多功能合成平台已引起越来越多的关注。对有机反应的定量评估，包括反应热力学，动力学和耦合化学过程，可以成为指导其未来设计的有效分析工具。在这里，我们证明了电化学参数，如起始电势，Tafel斜率和有效电压可以用作评估反应条件和预测反应性（产率）的电描述符。生成一个“电子描述符图”，其中反应性和非反应性条件/物质显示出明显的边界。已使用电描述符图证明了对反应结果的成功预测，或使用带有实验性电子描述符的机器学习算法。该方法是用于有机有机合成的数据采集，反应预测，机理研究和高通量筛选的有前途的工具。
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-phosphonic and -1-phosphinic Acids through Kabachnik–Fields and Aza-Pudovik Reaction
  作者：Jesús Tadeo Hernández-Moreno、Ivan Romero-Estudillo、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1055/s-0039-1690755

  日期：2020.3

  the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-phosphonic acid and the first synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-H-phosphinic and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-phenylphosphinic acids through Kabachnik–Fields and aza-Pudovik reaction. This methodology does not require any metallic catalyst and proceeds under mild reaction conditions.

  我们在这里报告了另一种实用的替代方法，用于制备1,2,3,4-四氢异喹啉-1-膦酸并首次合成1,2,3,4-四氢异喹啉-1- H-次膦酸和1,2 ，3,4-四氢异喹啉-1-苯基次膦酸通过Kabachnik-Fields和aza-Pudovik反应。该方法不需要任何金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。