tetraethyl (1-amino-1-phenylmethylene)bisphosphonate | 81928-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (1-amino-1-phenylmethylene)bisphosphonate
• 英文别名: O,O,O,O-tetraethyl 1-aminobenzylidenediphosphonate；tetraethyl 1-amino-1-phenylmethane-1,1-diyldiphosphonate；Tetraethyl(α-aminobenzyliden)bisphosphonat；P,P'-(α-amino-benzylidene)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；P,P'-(α-Amino-benzyliden)-bis-phosphonsaeure-tetraaethylester；Bis(diethoxyphosphoryl)-phenylmethanamine
• CAS: 81928-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆P₂
• 分子量: 379.33
• InChiKey: WAOVSHHXWVQMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到tetraethyl (1-amino-1-phenylmethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (aminomethylene)bisphosphonic acid derivatives

  摘要：

  通过用H3PO3—PCl3—(Me3Si)2NH对甲酰胺、腈或烷基咪咕盐的盐酸盐进行磷酸化，合成了亚甲基双磷酸的氨基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1289-z

文献信息

• Double Hydrophosphorylation of Nitriles Catalyzed by Rare-Earth-Metal Lanthanum
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02016

  日期：2020.11.20

  A high-yielding and atom-efficient protocol for the double hydrophosphorylation of nitriles using a lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex (La(DMBA)3) as a precatalyst is reported. This method provides a straightforward and convenient approach for the synthesis of biologically important organophosphorus compounds known as N-(α-phosphoryl)amidophosphates in good to excellent yields. Nitriles

  报道了使用基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物（La（DMBA）3）作为预催化剂的腈的双氢磷酸化的高产且原子效率高的方案。该方法提供了直接且方便的方法，以良好至极好的收率合成了生物学上重要的有机磷化合物，称为N-（α-磷酰基）氨基磷酸酯。可以耐受具有广泛附加功能的腈，包括具有卤化物，醚，胺和吡啶基的腈。
• Synthesis of Substituted<i>N</i>-Formylaminomethylenediphosphonates and Their Derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Gleb M. Averochkin、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21274

  日期：2015.11

  The convenient methods for the synthesis of new trimethylsilyl esters of aminomethylenediphosphonic acids are elaborated. The new substituted N-formylaminomethylenediphosphonates are obtained via the interaction of trimethylsilyl esters of methylenediphosphonic acids with a mixture of triethyl orthoformate and ethanol. Also boron trifluoride–diethyl etherate as an effective catalyst is used for the

  阐述了合成新型氨基亚甲基二膦酸三甲基甲硅烷基酯的简便方法。新的取代的 N-甲酰氨基亚甲基二膦酸酯是通过亚甲基二膦酸的三甲基甲硅烷基酯与原甲酸三乙酯和乙醇的混合物相互作用获得的。三氟化硼二乙基醚化物作为一种有效的催化剂也用于乙氧基亚甲基亚胺盐酸盐与亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯的相互作用。给出了相应的氨基亚甲基二膦酸。
• ZnCl₂-Mediated Double Addition of Dialkylphosphite to Nitriles for the Synthesis of 1-Aminobisphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Hesam Esfandiari、Atieh Moradi、Foad Kazemi、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02298

  日期：2019.11.15

  In this study, the double addition of dialkylphosphite to nitriles in a ZnCl2/Et3N system is described. The reaction was conveniently and directly used for the synthesis of biologically important 1-aminobisphosphonates (ABPs) from nitriles. The one-pot synthesis of 1-aminobisphosphonates from aldehydes via the in situ generation of nitriles is also described.

  在这项研究中，描述了在ZnCl2 / Et3N系统中将亚磷酸二烷基酯加成到腈中。该反应方便而直接地用于从腈中合成生物学上重要的1-氨基双膦酸酯（ABP）。还描述了通过腈原位生成由醛一锅法合成1-氨基双膦酸酯的方法。
• Synthesis of (aminomethylene)bisphosphonic acid derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-016-1289-z

  日期：2016.1

  Amino derivatives of methylenebisphosphonic acids were synthesized by phosphorylation of formamide, nitriles or hydrochlorides of alkyl imidates with H3PO3—PCl3—(Me3Si)2NH.

  通过用H3PO3—PCl3—(Me3Si)2NH对甲酰胺、腈或烷基咪咕盐的盐酸盐进行磷酸化，合成了亚甲基双磷酸的氨基衍生物。