ethyl 2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1239859-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1239859-57-4
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: AHQLBZCZGFMRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 亚磷酸二乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 choline chloride-urea 作用下， 反应 2.7h， 以90%的产率得到ethyl 2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔溶剂，在温和条件下通过多组分反应有效合成 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物

  摘要：

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417296

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates and β-phosphonomalonates via tandem Knoevenagel–Phospha-Michael reaction and antimicrobial evaluation of newly synthesized β-phosphonomalonates
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar、Rashmi Sharma、Reena Chib、Inshad Ali Khan、Vijai K. Rai

  DOI：10.1007/s11164-017-3077-2

  日期：2017.12

  demonstrated a new approach for the synthesis of 2-amino-4 H -chromen-4-ylphosphonates and β -phosphonomalonates linked 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde by modified one-pot three-component tandem Knoevenagel–Phospha-Michael reaction of salicylaldehyde/aryl aldehyde/2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate, and phosphite ester using triethylamine (1–10 mol%) in ethanol under reflux conditions

  在本手稿中，我们展示了一种通过修饰的一锅三组分串联Knoevenagel–Phospha-合成2-amino-4 H -chromen-4-ylphosphonates和 β -phosphonomalonates 连接2-chloroquinoline-3-carbaldehyde的新方法。在乙醇中，在回流条件下，使用三乙胺（1-10 mol％），水杨醛/芳基醛/ 2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸酯的迈克尔反应。在8–35小时内以86–97％的产率获得了所需的产品。该方案的优点是操作简单，催化负荷低，无副产物形成和产物产率高。新合成的 β- 膦酰基丙酸酯，二乙基-（2-氯喹啉-3-基）-2,2-二氰乙基）-膦酸酯 （4a – i） 已在两种真菌菌株（ 白色念珠菌 和 烟曲霉 ）和两个细菌菌株（ 金黄色葡萄球菌 和 大肠杆菌 ）上进行了测试，它们的最小抑菌浓度也通过微肉汤稀释法确定。
• Aqueous microwave-assisted DMAP catalyzed synthesis of β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates via a domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.013

  日期：2017.2

  Résumé An aqueous microwave (mw)-assisted DMAP catalyzed one-pot highly efficient route to synthesize β-phosphonomalonates and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates has been demonstrated via the domino Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aryl aldehyde/salicylaldehyde, malononitrile/ethyl cyanoacetate and alkyl phosphite ester. Optimization of reaction conditions were performed by using conventional and microwave synthetic approaches. This conversion proceeded smoothly to deliver the desired product in good to excellent yields (75–95%) in a short reaction time (10–12 min). The present methodology is very simple, environmentally benign, high yielding and has very well demonstrated the synergistic effect of water and microwaves. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 我们展示了一种水相微波（mw）辅助的DMAP催化一锅法高效合成β-磷酰基丙二酸酯和2-氨基-4H-色烯-4-基磷酸酯的方法，该方法通过芳醛/水杨醛、马来腈/乙基氰乙酸酯和烷基磷酸酯的多米诺Knoevenagel-磷酰-迈克尔反应实现。通过常规和微波合成方法对反应条件进行了优化。该转化过程顺利进行，在短时间内（10-12分钟）以良至优异的收率（75-95%）获得所需产物。该方法简单、环保、产率高，并很好地展示了水和微波的协同效应。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供：mmc1.docx
• Green Synthesis and Bioactivity of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl-phosphonates
  作者：Mekala Rajasekhar、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c12-00160

  日期：——

  A simple and efficient one pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives has been accomplished by the condensation of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and triethyl phosphite/trimethyl phosphite in the presence of molecular iodine as catalyst in water at room temperature. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good to excellent yields. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  通过在室温下在水中使用分子碘作为催化剂，采用水杨 aldehyde、丙二腈/乙基氰基乙酸酯和三乙基磷酸酯/三甲基磷酸酯的缩合反应，成功实现了一种简单高效的一锅法合成2-氨基-4H-香烯-4-基磷酸酯衍生物。所有反应均非常干净，产物的收率从非常好到优秀。标题化合物通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR及质谱进行表征，并研究了其抗菌和抗氧化活性。
• Synthesis of 2-Amino-4H-Chromen-4-yl Phosphonats via C-P Bond Formation Catalyzed by Nano-Rods ZnO Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Atefeh Roosta

  DOI：10.2174/13862073113166660064

  日期：2014.1.31

  One-pot, three-component reactions of structurally diverse salicylaldehydes with malononitrile (or ethylcyanoacetate) and diethyl (or dimethyl) phosphate are carried out in the presence of nano-rods ZnO as an efficient catalyst for the synthesis of biologically interesting 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives. The value of this method lies in its mild and environmentally benign reaction, simple procedure, good yields, and ease of handling.

  在纳米棒 ZnO 作为高效催化剂的存在下，将结构多样的水杨醛与丙二腈（或氰乙酸乙酯）和磷酸二乙酯（或磷酸二甲酯）进行一锅三组分反应，合成了具有生物学意义的 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate 衍生物。该方法的价值在于其反应温和、对环境无害、程序简单、收率高且易于操作。
• Nano-Mgo-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phosphonate Ester Functionalized 2-Amino-3-Cyano-4<i>H</i>-Chromene Scaffolds at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar

  DOI：10.1080/10426507.2014.903484

  日期：2014.8.3

  Abstract A facile and efficient protocol for one-pot three-component synthesis of structurally diverse (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonic acid diethyl esters from the reaction of salicylaldehydes, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and triethylphosphite using basic nanocrystalline MgO as catalyst in aqueous ethanolic medium at room temperature has been developed. Nano-MgO has been prepared

  摘要 水杨醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）反应生成结构多样（2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基）膦酸二乙酯的一锅三组分合成方法简便有效和在室温下在含水乙醇介质中使用碱性纳米晶 MgO 作为催化剂的亚磷酸三乙酯已被开发。纳米 MgO 已使用简单的溶胶-凝胶方法制备。干净的反应曲线、易于重复使用的 MgO 纳米催化剂、温和的反应条件、良好的收率和实际适用性是本协议的主要优点。图形概要