diethyl <2,2,2-trichloro-1-isocyanato-ethyl>phosphonate | 16723-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <2,2,2-trichloro-1-isocyanato-ethyl>phosphonate
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-2-(diethoxyphosphinyl)ethyl isocyanate；2,2,2-trichloro-1-(diethoxyphosphoryl)ethyl isocyanate；1-Isocyanato-2,2,2-trichlorethyl-phosphonsaeure-diethylester；1,1,1-trichloro-2-diethoxyphosphoryl-2-isocyanatoethane
• CAS: 16723-40-3
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃NO₄P
• 分子量: 310.501
• InChiKey: HYBMFUKOIDYSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-83 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2,2,2-trichloro-1-isocyanato-ethyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 diethyl <1-(3-morpholin-4-yl-ureido)-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Koeckritz, Angela; Schnell, Michael, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 125 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl <2,2,2-trichloro-1-isocyanato-ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate with trialkyl and trimethylsilyl phosphites

  摘要：

  1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯与亚磷酸三烷基酯的反应是非选择性的。它涉及氯取代、异氰酸酯基团加成和脱氯化氢，并产生单磷酸化和二磷酸化化合物的混合物。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯更选择性地与1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯反应。在1:1摩尔试剂比下，形成α-磷酸化三氯乙基异氰酸酯，在2:1摩尔比下，发生异氰酸酯基团的氯取代和加成，得到相关的1,3-二膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0008-5

文献信息

• Synthesis and reactions of "anhydrochloralurethanes"
  作者：Henri Ulrich、B. Tucker、A. A. R. Sayigh

  DOI：10.1021/jo01271a061

  日期：1968.5
• Mikhailyuchenko, N. K.; Kozhushko, B. N.; Shokol, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 475 - 479
  作者：Mikhailyuchenko, N. K.、Kozhushko, B. N.、Shokol, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLYUCHENKO, N. K.;KOZHUSHKO, B. N.;SHOKOL, V. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 3, 548-554
  作者：MIXAJLYUCHENKO, N. K.、KOZHUSHKO, B. N.、SHOKOL, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Koeckritz, Angela; Schnell, Michael, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 125 - 134
  作者：Koeckritz, Angela、Schnell, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate with trialkyl and trimethylsilyl phosphites
  作者：P. P. Onys’ko、N. K. Maidanovich、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0008-5

  日期：2004.9

  The reaction of 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate with trialkyl phosphites is unselective. It involves chlorine substitution, addition by the isocyanate group, and dehydrochlorination and gives rise to a mixture of mono- and diphosphorylated compounds. Diethyl trimethylsilyl phosphite more selectively reacts with 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate. At a 1:1 molar reagent ratio, an α-phosphorylated trichloroethyl isocyanate is formed, and at a 2 : 1 ratio, chlorine substitution and addition by the isocyanate group take place to give a related 1,3-diphosphonate.

  1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯与亚磷酸三烷基酯的反应是非选择性的。它涉及氯取代、异氰酸酯基团加成和脱氯化氢，并产生单磷酸化和二磷酸化化合物的混合物。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯更选择性地与1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯反应。在1:1摩尔试剂比下，形成α-磷酸化三氯乙基异氰酸酯，在2:1摩尔比下，发生异氰酸酯基团的氯取代和加成，得到相关的1,3-二膦酸酯。