3-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol | 141171-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylbut-3-en-1-ol；3-naphthalen-1-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 141171-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PZWVMBNQLXHOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 过氧化氢异丙苯 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到2-(2-(naphthalen-1-yl)oxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  锆 (IV) 和铪 (IV) 催化高对映选择性环氧化同烯醇和双烯丙醇

  摘要：

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。

  DOI：

  10.1021/ja100951u
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 1-溴代萘 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid

  摘要：

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b608033b

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.
• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)-α-Bisabolol and (−)-8-epi-α-Bisabolol
  作者：Naoya Makita、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200390250

  日期：2003.2.24