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pleiadiene | 208-20-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
pleiadiene
英文别名
Pleiadien;Pleiaden;Cycloheptanaphthalen;Cyclohepta[de]naphthalene;tricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8,10,12-heptaene
pleiadiene化学式
CAS
208-20-8
化学式
C14H10
mdl
——
分子量
178.233
InChiKey
LJMPQFUGXWHZLZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 熔点:
    87-90 °C(Solv: pentane (109-66-0))
  • 沸点:
    345.7±9.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

SDS

SDS:3c61808280647853cffcd2941f0a869c
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    pleiadiene 生成 dilithium;tricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8,10,12-heptaene
    参考文献:
    名称:
    BECKER, B. CH.;HUBER, W.;SCHNIEDERS, C.;MULLEN, K., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1573-1594
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    o-Pleiadienchinon 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 20.25h, 生成 pleiadiene
    参考文献:
    名称:
    Suzuki, Seiichi; Tanaka, Shinri; Tsunetsugu, Josuke, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1601 - 1635
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • The Synthesis of 4b, 5, 12, 12a-Tetrahydro-5, 12-ethano-13H-indeno[2,3-b]anthracenes, 4b, 5, 10, 10a - tetrahydro-5,10-ethano-11H-indeno[2,3-b]naphtalenes and 1,2,3,4,4a, 9a-Hexahydro-1,4-(peri-naphthaleno)-fluorenes
    作者:Walter Amrein、Kurt Schaffner
    DOI:10.1002/hlca.19750580208
    日期:——
    The synthesis of endo- and exo-13-oxo-4b, 5, 12, 12a-tetrahydro-5, 12-ethanoindeno[2,3-b]anthracene (23; Schemes 1 and 2), exo- and endo-11-oxo-4b, 5, 10, 10a-tetrahydro-5, 10-ethano-indeno[2,3-b]naphthalene (31; Scheme 3), 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro−1,4-(peri-naphthaleno)-fluoren-9-one (36; Scheme 4), and the corresponding hydrocarbons of the stereoisomeric ketone pairs 23 and 36, is described.
    合成内切-和外切-13-氧4B,图5,图12,图12a-四氢5,12-ethanoindeno [2,3- b ]蒽(23 ;方案1和2),外切-和内切-11 -oxo-4b,5、10、10a-四氢-5、10-乙基茚并[2,3- b ]萘(31 ;方案3),1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1 ,4-(围naphthaleno)芴-9-酮(36 ;方案4),以及立体异构酮对相应的烃23和36,进行说明。
  • Reductive transformations. 5. Alternative routes for reductive alkylations in liquid ammonia and their selection via spectroscopic evidence
    作者:Klaus Muellen、Walter Huber、Gerd Neumann、Christoph Schnieders、Heinz Unterberg
    DOI:10.1021/ja00290a011
    日期:1985.2
    Un grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3 liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete detectes in situ par RMN et RPE. Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro; c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert
    Un Grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete 在原位检测到 RMN 和 RPE。Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro;c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert d'electrons pour
  • INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER TRANSITION FOR SYMMETRY ALLOWED CHARGE TRANSFER INTERACTION IN THE MOLECULES OF C<sub>s</sub>SYMMETRY AND A POTENTIAL MODEL TO INTRODUCE NEW INTERSTACK INTERACTION
    作者:Kazuhiro Nakasuji、Hideki Yamochi、Ichiro Murata、Noritake Yasuoka、Masami Kusunoki
    DOI:10.1246/cl.1986.969
    日期:1986.6.5
    Three intramolecular charge transfer (CT) compounds, which exhibit clear CT transition for symmetry allowed CT interaction, have been synthesized and examined. In addition, a possible way to introduce new type of interstack interactions in the solid state was proposed from the crystal structure of 7,10-ethenocyclohepta-[de]naphthalene-8,9-dicarbonitrile.
    已经合成并检查了三种分子内电荷转移 (CT) 化合物,它们表现出清晰的 CT 转变以实现对称性允许 CT 相互作用。此外,从 7,10-乙烯基环庚-[de]萘-8,9-二腈的晶体结构中提出了一种在固态下引入新型叠层间相互作用的可能方法。
  • Photochemical and thermal rearrangements of a benzoylnaphthobarrelene-like system
    作者:Martin Demuth、Walter Amrein、Christopher O. Bender、Silvia E. Braslavsky、Ulrich Burger、Manapurathu V. George、Dieter Lemmer、Kurt Schaffner
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)92372-5
    日期:——
    reaction from the singlet. The rearrangement 12a→14a-c proceeds along three reaction paths evolving from the two primary photochemical processes of naphthyl-vinyl and vinyl-vinyl bonding in β-position to the CO (12→25+29). Two ground-state triplet diradical intermediates such as 25 and 27 have been shown to intervene consecutively—for the first time in di-π-methane photochemistry. Each has been characterized
    8-苯甲酰基-9-氘代萘并[ de -2.3.4]双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯(12a)在光化学二-π-甲烷类型过程中重排为l-苯并吡咯[ de- [2.3.4] tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nona-3,7-dienes 14a-c。二氢衍生物13a和羟基苯甲酰甲基类似物21a和22a进行类似的区域选择性重排,形成15a + c,23a-c,和24a。在298 K时,主要的光反应直接来自S 1(n,π *)和T 2(n,π *))状态,它直接或通过T 2从T 1(π,π *)和S 2(π,π *)进行。在较低温度下直接照射。S 1 →T系统间交叉和三重态反应与来自单重态的反应竞争。重排12a → 14a-c沿着三个反应路径进行,该反应路径从在β位的萘-乙烯基和乙烯基-乙烯基键合到CO(12 → 25 + 29)的两个主要光化学过程演变而来。两个基态三
  • Photodimerization of Solid Pleiadiene; Isomerization and Cycloreversion of the Dimer
    作者:Alan C. Hazell、Richard M. Pagni、Gabriele Persy、Erika Rommel、Jakob Wirz
    DOI:10.1002/hlca.19810640845
    日期:1981.12.16
    entirely suppressed at 77 K, since properly oriented pairs of molecules arise only from thermal disorder in crystals of 1. Upon pyrolysis (80°), the strained photodimer 2 rearranges to the [π2s + π4s] dimer 3 by a ‘forbidden’ suprafacial [1,3]-C-atom migration. Both 2 and 3 are reconverted to 1 by UV. irradiation in solution, but the latter, ‘forbidden’ photoreaction is suppressed at 77 K. Discrepancies
    照射固体pleiadiene(的(λ> 400nm)的1)产生单一的,头-头[ π 4小号+ π 4小号] photodimer(2)其结构通过X射线分析测定。2的形成在77 K时被完全抑制,因为正确定向的分子对仅由1晶体中的热无序产生。在热解时(80°)时,应变photodimer 2个重新排列到[ π 2小号+ π 4小号]二聚体3由'禁止' suprafacial [1,3] -C-原子迁移。双方2和UV将3转换为1。在溶液中进行辐照,但后来的“禁止”光反应在77 K时受到抑制。讨论了实验观察与Kaupp或Michl的预测方案之间的差异。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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