(S)-(+)-4-(but-3-enyloxy)-5-methylfuran-2(5H)-one | 828916-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-4-(but-3-enyloxy)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-(3-butenyloxy)-5-methyl-, (5S)-；(2S)-3-but-3-enoxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 828916-61-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BEIQQQIMSIGXJM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-(but-3-enyloxy)-5-methylfuran-2(5H)-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4aS,7S,7aS)-7-Methyl-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclobuta[1,2:1,4]dicyclopenten-5-one 、 10-methyl-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.0^1,5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronates 的分子间和分子内 [2+2]-光环加成 ? 立体选择性、机制、范围和合成应用

  摘要：

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400551
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 (S)-γ-methyltetronic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(S)-(+)-4-(but-3-enyloxy)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronates 的分子间和分子内 [2+2]-光环加成 ? 立体选择性、机制、范围和合成应用

  摘要：

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400551

文献信息

• Inter- and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of Tetronates ? Stereoselectivity, Mechanism, Scope and Synthetic Applications
  作者：Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200400551

  日期：2004.11

  photocycloaddition reaction (λ = 254 nm, solvent: diethyl ether or tert-butyl alcohol) was carried out in an intramolecular fashion the tri- and tetracyclic products 21−23, 27−36 were obtained in good yields (52−75%) and with excellent simple diastereoselectivity. The reaction tolerates a high degree of substitution at both the tetronate and at the alkene double bond. High facial diastereoselectivities were observed

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%