4-amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-selenazole-5-carbonitrile | 1151933-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-selenazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-selenazole-5-carbonitrile；4-amino-2-piperidin-1-yl-1,3-selenazole-5-carbonitrile
• CAS: 1151933-68-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄Se
• 分子量: 255.181
• InChiKey: YBXQAGBUQVWVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  445.7±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-selenazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到4-chloro-6-(1-piperidinyl)[1,3]selenazolo[4,5-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  取代的硒代[3,2-d] [1,2,3]三嗪和[1,3]硒代[4,5-d] [1,2,3]三嗪的合成

  摘要：

  使5-取代的3-氨基硒吩-2-腈和2-取代的4-氨基-1,3-硒唑-5-腈与亚硝酸钠在盐酸中反应，得到氯硒代三嗪和氯硒代三唑。然后在微波辐射下使这些化合物与仲胺进行S N Ar反应。 杂环-硒-微波-三嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216950
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯乙腈 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 在 sodium selenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以81.37%的产率得到4-amino-2-(1-piperidinyl)-1,3-selenazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用碱促进的级联加成/环化序列，设计和合成新型抗氧化剂和抗真菌7-亚氨基[1,3]硒代唑[4,5-d]嘧啶-5（4 H）-硫酮

  摘要：

  摘要一种有效的直接策略，可以有效地从多个2的异环合反应合成多官能团7-亚氨基[1,3]硒代唑[4,5 - d ]嘧啶-5（4 H）-硫酮，并带有结合的N-苯基甲烷硫酰胺片段。在沸腾的吡啶中建立了具有易于获得的异硫氰酸苯酯的4,5-三取代的1,3-硒唑。为了丰富新合成的稠合杂环支架的生物学特性，将一些著名的药效团，例如吡咯烷，哌啶，吗啉，氟和溴插入框架中。评估了含硒杂环对DPPH和白色念珠菌的抑制活性。抗氧化活性如IC 50观察到的值在0.010-0.063 mM的范围内。结果表明，6-苯基-取代的selenazolopyrimidines轴承C 2 -吡咯烷和C 2与IC -哌啶既50 0.010毫值分别为最高级以及其他。远远优于抗坏血酸（IC 50  = 0.022 mM），带有2-吗啉残留物（IC 50  = 0.014 mM）和2-哌啶（IC 50  = 0.019 mM）的4-氟苯

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02617-2

文献信息

• Synthesis of Substituted Selenolo[3,2-d][1,2,3]triazines and [1,3]Selenazolo[4,5-d][1,2,3]triazines
  作者：Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、David Thomae、Grégory Hamm、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-0029-1216950

  日期：2009.10

  chloroselenolotria­zines and chloroselenazolotriazines. These compounds were then subjected to SNAr reactions with secondary amines under microwave irradiation. heterocycles - selenium - microwave - triazines

  使5-取代的3-氨基硒吩-2-腈和2-取代的4-氨基-1,3-硒唑-5-腈与亚硝酸钠在盐酸中反应，得到氯硒代三嗪和氯硒代三唑。然后在微波辐射下使这些化合物与仲胺进行S N Ar反应。 杂环-硒-微波-三嗪
• New efficient design and synthesis of novel antioxidant and antifungal 7-imino[1,3]selenazolo[4,5-d]pyrimidine-5(4H)-thiones utilizing a base-promoted cascade addition/cyclization sequence
  作者：Seddigheh Sheikhi-Mohammareh、Ali Shiri、Hamid Beyzaei、Elahe Yarmohammadi

  DOI：10.1007/s00706-020-02617-2

  日期：2020.6

  AbstractA straightforward strategy for the efficient synthesis of multi-functionalized 7-imino[1,3]selenazolo[4,5-d]pyrimidine-5(4H)-thiones bearing an incorporated N-phenylmethanethioamide fragment from the heteroannulation of several 2,4,5-trisubstituted 1,3-selenazoles with readily accessible phenyl isothiocyanates was established in boiling pyridine. To enrich the biological profile of the newly

  摘要一种有效的直接策略，可以有效地从多个2的异环合反应合成多官能团7-亚氨基[1,3]硒代唑[4,5 - d ]嘧啶-5（4 H）-硫酮，并带有结合的N-苯基甲烷硫酰胺片段。在沸腾的吡啶中建立了具有易于获得的异硫氰酸苯酯的4,5-三取代的1,3-硒唑。为了丰富新合成的稠合杂环支架的生物学特性，将一些著名的药效团，例如吡咯烷，哌啶，吗啉，氟和溴插入框架中。评估了含硒杂环对DPPH和白色念珠菌的抑制活性。抗氧化活性如IC 50观察到的值在0.010-0.063 mM的范围内。结果表明，6-苯基-取代的selenazolopyrimidines轴承C 2 -吡咯烷和C 2与IC -哌啶既50 0.010毫值分别为最高级以及其他。远远优于抗坏血酸（IC 50  = 0.022 mM），带有2-吗啉残留物（IC 50  = 0.014 mM）和2-哌啶（IC 50  = 0.019 mM）的4-氟苯