4-<3-buten-1-oxy>-2(5H)furanone | 126680-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-<3-buten-1-oxy>-2(5H)furanone
• 英文别名: 4-(but-3-enyloxy)furan-2(5H)-one；4-but-2-enyloxy-5H-furan-2-one；4-but-3-enyloxy-5H-furan-2-one；but-3-enyl tetronate；3-but-3-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 126680-25-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PYIAPJCDLOVIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-buten-1-oxy>-2(5H)furanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以25%的产率得到5-bromo-4-<3-buten-1-oxy>-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-<3-buten-1-oxy>-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应合成氟代三环支架

  摘要：

  神话般的氟：在优化辐照条件后，通过[2 + 2]光环加成法合成氟化产物1和2是很容易的。缺电子的三氟烯烃单元在分子内与产物1反应（9个例子，dr> 95：5）。在侧链的位置2都被一个或两个氟取代基修饰后（例如，产生产物2），还对该反应进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201204080

文献信息

• Inter- and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of Tetronates ? Stereoselectivity, Mechanism, Scope and Synthetic Applications
  作者：Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200400551

  日期：2004.11

  photocycloaddition reaction (λ = 254 nm, solvent: diethyl ether or tert-butyl alcohol) was carried out in an intramolecular fashion the tri- and tetracyclic products 21−23, 27−36 were obtained in good yields (52−75%) and with excellent simple diastereoselectivity. The reaction tolerates a high degree of substitution at both the tetronate and at the alkene double bond. High facial diastereoselectivities were observed

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%
• Cyclobutylcarbinyl Radical Fragmentation Reactions of Tetronate [2+2] Photocycloaddition Products
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Michael Kemmler

  DOI：10.1055/s-0029-1216728

  日期：——

  Cyclobutanes derived from [2+2] photocycloaddition reactions of tetronic acid esters were subjected to free-radical fragmentation reactions. The product formation was strongly dependent on the relative stabilities of the intermediate radicals, thus leading to either an oxepane or a methylenetetrahydrofuran in good yields.

  由特电子酸酯的 [2+2] 光环加成反应衍生的环丁烷进行自由基裂解反应。产物的形成强烈依赖于中间体自由基的相对稳定性，从而以良好的产率生成氧杂环己烷或亚甲基四氢呋喃。
• [2+2]-Photocycloaddition Reactions of Tetronic Acid Esters and Amides
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Diego Gamba-Sánchez、Michael Kemmler、Martin Fleck、Birte Basler

  DOI：10.1055/s-0029-1218793

  日期：2010.7

  an intra- or intermolecular [2+2]-photocycloaddition reaction. Typical reaction conditions are irradiation at λ = 254 nm in diethyl ether or an alcohol as the solvent. The bi-, tri- or tetracyclic products so obtained can be further utilized by ring opening either of the lactone or the cyclobutane ring. Lactone ring opening led to the use of a tetramide photocycloaddition product as a conformationally

  可容易地从相应的tetronic酸获得的tetronic酸酯和酰胺在分子内或分子间[2 + 2]-光环加成反应中用作有用的原料。典型的反应条件是在二乙醚或乙醇作为溶剂中于λ= 254 nm进行辐照。如此获得的双，三或四环产物可通过内酯或环丁烷环的开环进一步利用。内酯开环导致四酰亚胺光环加成产物作为构象受限的β-脯氨酸类似物的使用，并导致四环素光环加成产物在点孢菌素C的全合成中的应用。 [2 + 2]环加成物-环丁烷-非对映选择性-杂环-光化学
• [2+2] Photocycloaddition of Tetronates
  作者：Michael Kemmler、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200352171

  日期：2003.10.13
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;SCHMIDT, BORIS;WOLFF, STEFAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6113-6126
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、SCHMIDT, BORIS、WOLFF, STEFAN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图