4-(2-(1-naphthamido)benzamido)butanoic acid | 1600530-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-(1-naphthamido)benzamido)butanoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(Naphthalene-1-carbonylamino)benzoyl]amino]butanoic acid；4-[[2-(naphthalene-1-carbonylamino)benzoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1600530-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: WYKOTVVGSDPHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-(1-naphthamido)benzamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物作为法尼醇X受体（FXR）的新型配体

  摘要：

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.053