N-tert-Butyl-Naphthalin-1-sulfonamid | 29083-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-Butyl-Naphthalin-1-sulfonamid
• 英文别名: naphthalene-1-sulfonic acid tert-butylamide；N-(tert-butyl)-1-naphthalenesulfonamide；N-tert-butylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 29083-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD09699344
• 分子量: 263.36
• InChiKey: VQUUAVJWRYBSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-Naphthalin-1-sulfonamid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以81%的产率得到1,4-Dihydro-naphthalene-1-sulfonic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  萘磺酰胺的金属氨还原和还原烷基化。取代萘的新途径。

  摘要：

  已经发现成功地使N-烷基芳基磺酰胺的Birch还原和还原性烷基化的条件，特别是在萘系列中。衍生的C-烷基化产物在加热后随着重新芳构化而平滑地断裂，从而提供了一条新的特定路线，从1-磺酰胺类化合物到1-取代的萘，再到2-单取代和2,4-（或1,3） -）来自相应的2-磺酰胺的二取代的萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80526-2
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-tert-Butyl-Naphthalin-1-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Positive allosteric AMPA receptor modulators (PAARM), processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  式(I)1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m如本文所定义，或其对映体或非对映体异构体，或其药理学上可接受的盐；制备这些化合物的方法，以及它们在药物组成中的用途。

  公开号：

  US20030100552A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Copper-catalyzed asymmetric alkynylation of cyclic N-sulfonyl ketimines
  作者：Zheng Ling、Sonia Singh、Fang Xie、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc02159c

  日期：——

  cyclic N-sulfonyl ketimines was developed, providing the corresponding chiral α-tertiary amines with up to 98% ee. The method tolerates some variations in cyclic N-sulfonyl ketimine and alkyne scope. These products could be used in several transformations, in particular, the products of 6-membered cyclic N-sulfonyl ketimines could be easily converted to linear chiral α-tertiary amines. This asymmetric

  开发了Cu催化的环状N-磺酰基酮亚胺的不对称炔基化反应，提供了相应的手性α-叔胺，其ee高达98％。该方法耐受环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃范围的一些变化。这些产物可以用于多种转化中，特别是6-元环状N-磺酰基酮亚胺的产物可以容易地转化为线性手性α-叔胺。这种不对称的炔基化提供了一种有效的，克级的，低成本的过渡金属催化的手性α-四取代的炔丙基胺的合成方法。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060252785A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，用于制备这些化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Fused Tri‐ and Tetrasubstituted Aziridines: aza‐Darzens Reaction of Cyclic Imines with α‐Halogenated Ketones Catalyzed by Bifunctional Phosphonium Salt
  作者：Jianke Pan、Jia‐Hong Wu、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Jian‐Ping Tan、Lixiang Zhu、Hong‐Su Zhang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.201900613

  日期：2019.5.27

  The first enantioselective aza‐Darzens reaction of cyclic imines with α‐halogenated ketones was realized under mild reaction conditions by using amino‐acid‐derived bifunctional phosphonium salts as phase‐transfer promoters. A variety of structurally dense tri‐ and tetrasubstituted aziridine derivatives, containing benzofused heterocycles as well as spiro‐structures, were readily synthesized in high yields

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。