5-benzyl-2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 501371-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-benzyl-2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: Ethanone, 1-(5-benzyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-；1-(5-benzyl-1-ethenyl-6,7-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 501371-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 334.341
• InChiKey: HMQHZMAETIDUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-7-Benzyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-1-vinyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-1,7-diaza-cyclopentacyclooctene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,2-c]吡啶在乙炔二甲酸二甲酯作用下的串联转化。吡咯并[2,3-d]偶氮辛的新路线

  摘要：

  研究了取代的四氢吡咯并 [3,2-c] 吡啶与乙炔二羧酸二甲酯在质子和非质子溶剂中的反应。开发了一种新的一步法合成吡咯并 [2,3-d] azocine 衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0162-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-Benzyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-benzyl-2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Acetylation and trifluoroacetylation reactions of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines

  摘要：

  4-Methyl-substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines reacted with acetic anhydride to produce substituted 3-vinylpyrroles in low to moderate yields.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001597

文献信息

• Transformations of 2-trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines by the action of ethyl propynoate. A novel synthesis of 2-trifluoroacetyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：L. G. Voskresenskii、T. N. Borisova、T. A. Vorob’eva、O. V. Grishachkina、L. N. Kulikova、A. I. Chernyshev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070428006120165

  日期：2006.12

  2-Trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines reacted with ethyl propynoate in acetonitrile and methanol to give ethyl 2-trifluoroaceyl-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]azocine-5-carboxylates. The reactions of 2-trifluoroacetyl-1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines with ethyl propynoate in alcohols were accompanied by cleavage of the tetrahydropyridine fragment with formation of alkyl 3-benzyl [2-(3-alkoxy-5-trifluoroacetyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl] amino} acrylates.
• Acetylation and trifluoroacetylation reactions of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines
  作者：Tatiana N. Borisova、Leonid G. Voskressensky、Tatiana A. Soklakova、Bonifas Nsabimana、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001597

  日期：2002.1

  4-Methyl-substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines reacted with acetic anhydride to produce substituted 3-vinylpyrroles in low to moderate yields.
• Tandem transformations of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines under the action of dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel route to pyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、T. A. Vorob’eva、A. I. Chernyshev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-006-0162-x

  日期：2005.11

  Reactions of substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines with dimethyl acetylenedicarboxylate in protic and aprotic solvents were studied. A novel single-step method for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]azocine derivatives was developed.

  研究了取代的四氢吡咯并 [3,2-c] 吡啶与乙炔二羧酸二甲酯在质子和非质子溶剂中的反应。开发了一种新的一步法合成吡咯并 [2,3-d] azocine 衍生物。