N'-phenyl-1-naphthohydrazide | 71274-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-phenyl-1-naphthohydrazide
• 英文别名: N'-phenylnaphthalene-1-carbohydrazide
• CAS: 71274-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: DIAMXJGNWAXTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  410.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-1-naphthohydrazide 在 四氯化碳 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 苯肼,盐酸盐 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到N'-phenyl-1-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  KO吨-Bu促进的自偶联和分解Ñ ' -芳基酰肼：不对称的合成N' ，Ñ '-diaryl酰基肼

  摘要：

  的KO吨-Bu促进自偶联和分解Ñ ' -芳基酰肼已经实现。该方法允许的非对称的新颖且有效的合成N' ，Ñ '-diaryl酰基肼温和的反应条件下。该反应可能是通过产生前进Ñ '-centered酰肼基团和随后的均裂芳族取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.023

文献信息

• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。
• [3 + 3]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrile Imines Generated in Situ: Access to Tetrahydropyridazines
  作者：Lennart K. B. Garve、Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03598

  日期：2016.2.5

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted under the influence of a Lewis acid with hydrazonyl chlorides to afford tetrahydropyridazines. Formally, this transformation can be regarded as a [3 + 3]-cycloaddition of three-membered rings and nitrile imines generated in situ. This efficient method provides fast access to a variety of structurally diverse pyridazine derivatives. The structure of a typical product was

  供体-受体环丙烷在路易斯酸的影响下与酰氯反应，得到四氢哒嗪。从形式上讲，该转化可视为原位生成的三元环和腈亚胺的[3 + 3]环加成。这种有效的方法提供了快速访问各种结构多样的哒嗪衍生物的方法。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。
• Reactions of molybdenum oxo-complexes with substituted hydrazines. Part 1. The preparation of molybdenum alkyl- and aryl-imido-complexes; the crystal and molecular structure of (N-benzoyl-N′-p-tolyldiazene-N′O)dichloro(dimethylphenylphosphine)(p-tolylimido)molybdenum
  作者：Michael W. Bishop、Joseph Chatt、Jonathan R. Dilworth、Michael B. Hursthouse、S. Amarasiri A. Jayaweera、Andrew Quick

  DOI：10.1039/dt9790000914

  日期：——

  The molybdenum(IV) oxo-complexes [MoOCl2(PR″3)3](PR″3= PMe2Ph or PEt2Ph) react with the substituted hydrazines RCONHNHR′(R = Ph, p-ClC6H4, p-MeC6H4, p-MeOC6H4, Et, Prn, Pri, or CH2Ph; R′= Ph, p-ClC6H4,p-MeOC6H4, 1-C10H7, or Me) to give the imido-complexes [MoCl2(NR′)(R′N2COR)(PR″3)]. The crystal and molecular structure of the title complex has been determined from single-crystal X-ray diffractometer

  钼（IV）氧配合物[MoOCl 2（PR” 3）3 ]（PR” 3 = PMe 2 Ph或PEt 2 Ph）与取代的肼RCONHNHR'（R = Ph，p -ClC 6 H 4，p -MeC 6 H 4，p -MeOC 6 H 4，Et，Pr n，Pr i或CH 2 Ph; R'= Ph，p -ClC 6 H 4，p -MeOC 6 H 4，1-C 10 ħ 7，或Me），得到亚氨基配合物[代替MoCl 2（NR'）（R'N 2 COR）（PR“ 3）]。标题配合物的晶体和分子结构已经由单晶X射线衍射仪数据确定。晶体是单斜晶体，a = 8.995，b = 19.090，c = 17.860Å，β= 104.15°，空间群P 2 1 / c，Z = 4。使用2279个独立观察到的反射对正方形进行细化已达到R= 0.066。配合几何是八面体变形的。金属－二烯螯合物体系相当平坦，键长表明螯合物环
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。