ethyl 2-(chloromethyl)furan-3-carboxylate | 53020-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: 2-chloromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(chloromethyl)-3-furoate；ethyl 2-(chloromethyl)-3-furancarboxylate
• CAS: 53020-09-0
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: NGJRTMAWUADGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)furan-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-{[1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]methyl}-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/36733

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• 10.1134/s1070363224060069
  作者：Bondartseva、Pevzner、Petrov、Stepakov

  DOI：10.1134/s1070363224060069

  日期：——

  sodium salts of 2-substituted ethyl 6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-с]pyridine-5-carboxylates. Salts of the derivatives of dihydrothiopyrane series exist in the carbanion form, while these of tetrahydrofuropyridine derivatives are enolates. The reactions of these salts with methyl iodide and acetyl chloride predominantly yield the products of С-alkylation and С-acylation in the former case, affording

   抽象的 合成了一系列 5-取代烷基 2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)硫基]甲基-和 2-[(2-乙氧基-2-氧代乙基)(甲基)氨基]甲基呋喃-3-羧酸酯，并进行了分子内对这些化合物的酯缩合进行了研究。研究表明，硫化物在苯中与钠箔一起加热时发生环化，生成 2-取代乙基 4-oxo-4,7-dihydro-5 H -thiopyrano[3,4- b ]furan-5 的钠盐-羧酸盐。在相同条件下长时间沸腾后，肌氨酸酯形成2-取代的6-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢呋喃并[2,3- c ]吡啶-5-羧酸乙酯的钠盐。二氢噻喃系列衍生物的盐以碳负离子形式存在，而四氢呋喃并吡啶衍生物的盐为烯醇化物。这些盐与甲基碘和乙酰氯的反应在前一种情况下主要产生C-烷基化和C-酰化产物，在后一种情况下提供烯醇化物。呋喃环5位取代基对金属化方向的影响以及(3-烷氧基羰基呋喃-2-基)甲基硫酰乙酸酯和N-
• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.1, p. 658 - 662
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1940835B1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US4244957A
  申请人：——

  公开号：US4244957A

  公开（公告）日：1981-01-13