ethyl 5-<(diethylphosphono)methyl>-2-furancarboxylate | 83837-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-<(diethylphosphono)methyl>-2-furancarboxylate
• 英文别名: diethyl <5-(ethoxycarbonyl)furfuryl>phosphonate；ethyl 5-diethylphosphonomethylfuran-2-carboxylate；Ethyl 5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 83837-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆P
• 分子量: 290.253
• InChiKey: NRFOIZLKZRZMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-169 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.2213 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-<(diethylphosphono)methyl>-2-furancarboxylate 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (5-ethoxycarbonylfur-2-yl)(diethoxyphosphoryl)acetate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  在钠箔存在下（乙氧基羰基呋喃基）甲烷膦酸酯与碳酸二乙酯的反应

  摘要：

  研究了钠箔存在下（乙氧基羰基呋喃基）甲烷膦酸酯与碳酸二乙酯的反应。结果表明，如果酸化基团与2-呋喃基甲烷膦酸酯的碳负离子中心共轭，则将碳负离子加到碳酸二乙酯的羰基上可以高产率地得到2-呋喃基乙酸衍生物。合成，分离和表征这些CH-酸的钠盐。用溴乙酸烷基酯进行它们的烷基化。如果乙氧羰基不与碳负离子中心共轭，则起始膦酸酯的转化率和加合物的产率急剧降低。在用碳酸二乙酯酰化之后，立即将烷基（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）甲烷膦酸酯用碳酸二乙酯钠系统还原，以形成烷基1-（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）乙烷膦酸酯。中间还原产物的形成，磷酸化的呋喃基乙醛也经光谱固定。与起始膦酸酯和1-（3-呋喃基）乙烷膦酸酯烷基酯的酯基的还原脱烷基同时发生，得到羧酸盐。（2-甲基-5-乙氧基羰基呋喃-3-基）甲烷膦烷基酯不参与缩合反应。它仅产生在碳酸二乙酯形成的乙醇酸钠作用下的脱烷基化产物。与起始膦酸酯和1-（3-呋

  DOI：

  10.1134/s1070363214070159
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-呋喃甲酸乙酯 、 sodium diethyl phosphite 生成 ethyl 5-<(diethylphosphono)methyl>-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PEVZNER, L. M.;IGNATEV, V. M.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 8, 1920-1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Stilbene Retinoid Analogs Substituted with Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Richard L. Beard、Diana F. Colon、Samuel J. Gillett、Elizabeth Henry、Deborah K. Marler、Tae Song、Lydia Denys、Michael E. Garst、Taghreed Arefieg

  DOI：10.1021/jm00015a004

  日期：1995.7

  currently known: retinoic acid receptors (RAR alpha,beta,and gamma) and retinoid X receptors (RXR alpha,beta,and gamma). Stilbene retinoid analogs of retinoic acid (RA), such as (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)prope n-1- yl]benzoic acid (TTNPB, 1) and (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)pro pen-1- yl]benzoic acid (3-methyl-TTNPB, 2), display

  类维生素A通过激活一系列核受体引发生物反应。目前已知属于两个家族的六个类视黄醇受体：视黄酸受体（RARα，β和γ）和类视黄醇X受体（RXRα，β和γ）。视黄酸（RA）的二苯乙烯类视黄醇类似物，例如（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）丙烷n-1 -yl]苯甲酸（TTNPB，1）和（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）pro pen- 1-基]苯甲酸（3-甲基-TTNPB，2）显示不同的RAR和RXR活性，具体取决于萘环C3处的取代基。我们在此报告2的苯甲酸酯部分的结构修饰，从而导致具有更高RXR选择性的类似物以及具有泛激动剂（同时激活RAR和RXR受体）的类似物，分析赋予受体选择性的结构特征，并描述合成这些类似物的立体选择方法。通过测试具有不同受体激活谱的代表性实例，检测与RAR和RXR受体相关的生物学活性
• [DE] NEUE LEUKOTRIEN-B4-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL LEUKOTRIENE-B DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE LEUKOTRIENE B4, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998052916A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (DE) Die Erfindung umfaßt Leukotrien-B4-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R1 CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6, und R2 H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellt, R3 H, C1-C14-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, Arylrest oder ein 5-6 gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring symbolisieren, R4 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C6-C10-Arylrest, CH2-CO-(C6-C10)Aryl oder ein 5-6 gliedriger Ring bedeutet, A eine trans, trans-CH=CH-CH=CH, eine -CH2CH2CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10-Alkylengruppe oder die Gruppe (a) oder (b) symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und H darstellen, R7 H, C1-C5-Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, R8 die gleiche Bedeutung wie R3 besitzt, Ar einen aromatischen Ring bedeutet, m 1-3 bedeutet, o 0-5 bedeutet, p 0-5 bedeutet, X eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, Y ein C1-C8-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, n 2-5 ist, sowie, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate. Die Verbindungen sind als Dermatika einsetzbar.(EN) The invention relates to leukotriene B4 derivatives of general formula (I), wherein R1 = CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6 and R2 = H or an organic acid radical with 1-15 C atoms, R3 = H, C1-C14-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, an aryl radical or a 5-6 linked aromatic heterocyclic ring, R4 = hydrogen, C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C6-C10-aryl radical, CH2-CO-(C6-C10)aryl or a 5-6 linked ring, A = a trans, trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group, B = a C1-C10-alkylene group or a group (a) or (b), D = a direct bond, oxygen, sulfur, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, or together with B can also mean a direct bond, R5 and R6 = are the same or different and stand for H, R7 = H, C1-C5-alkyl, chlorine and bromine, R8 has the same meaning as R3, Ar = an aromatic ring, m = 1-3, o = 0-5, p = 0-5, X = a direct bond, oxygen, sulfur, -CH=CH-, Y = a C1-C8-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, n = 2-5 if and when R4 = hydrogen, the salts thereof with physiologically acceptable bases and cyclodestrineclathrates thereof. The compounds can be used as dermatic agents.(FR) L'invention concerne des dérivés de leukotriène B4 de la formule générale (I), dans laquelle: R1 représente CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6; R2 représente H ou un reste acide organique ayant 1 à 15 atomes de C; R3 représente H, alkyle C1-C14, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 éléments; R4 représente hydrogène, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle C6-C10, CH2-CO-aryle (C6-C10) ou bien un noyau à 5 ou 6 éléments; A représente un groupe trans, trans-CH=CH-CH=CH, -CH2CH2-CH=CH- ou trétaméthylène; B représente un groupe alkylène C1-C10 ou bien un groupe (a) ou (b); D représente une liaison directe oxygène, soufre, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, ou bien peut représenter avec B également une liaison directe; R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent H; R7 représente H, alkyle C1-C5, chlore ou brome; R8 à la même signfication que R3; Ar représente un noyau aromatique; m peut valoir de un à trois; o peut valoir de 0 à 5; p peut valoir de 0 à 5; X représente une liaison directe, oxygène, soufre, -CH=CH-; Y représente alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C10; n pouvant valoir de 2 à 5. L'invention concerne également, lorsque R4 représente hydrogène, les sels, avec des bases physiologiquement compatibles, et les clathrates de cyclodextrine de ces composés. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés comme remède contre les maladies de la peau.

  该发明涉及广义公式(I)的非组胺类药物的Leukotrien-B4衍生物，其中R1代表CH2OH、CH3、CF3、COOR4、CONR5R6，R2代表氢或有1至15个碳原子的有机羧酸根，R3代表氢、C1-C14-基团、C3-C10-环烷基、芳香基或5至6个成员的芳香环杂环基团，R4代表氢、C1-C10-基团、C3-C10-环烷基、C6-C10-芳香基或CH2-CO-(C6-C10)萘基或有5至6个成员的环基团，A代表顺式、顺式-CH=CH-CH=CH、-CH2CH2-CH=CH-，或一个四甲基化基团，B代表C1-C10-烷基基团或基团(a)或(b)，D代表直接连接键、硫、-C$m(Z)C-、-CH=CR7或与B一起也可能代表直接连接键、R5和R6代表相同或不同，用以表示H、R7代表H、C1-C5-基团、氯、溴、R8与R3具有相同的含义、A代表一个我们必须告诉您将问的问题的吗？Ar是芳香基、m=1-3、o=0-5、p=0-5、X代表直接连接键、硫、-CH=CH-、Y代表C1-C8-烷基、C3-C10-环烷基，n=2-5仅当R4代表氢时符合条件的情况下进行，该化合物与具有生理相容性碱基的盐和与这些盐反应的环状泛醇酸盐互溶。可用作皮肤科药物。
• Pevzner, L. M.; Terekhova, M. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 9, p. 1775 - 1778
  作者：Pevzner, L. M.、Terekhova, M. I.、Ignat'ev, V. M.、Petrov, E. S.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 936 - 940
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——