2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-ethylfuran | 116982-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-ethylfuran
• CAS: 116982-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄P
• 分子量: 246.243
• InChiKey: XJWIKUJIXRBMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-ethylfuran 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(2,5-Dioxo-heptyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route

  摘要：

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2133
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-[1-(oxan-2-yloxy)propyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole 生成 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2133-2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 936 - 940
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER, L. M.;IGNATEV, V. M.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 6,(1990) N, S. 1061-1065
  作者：PEVZNER, L. M.、IGNATEV, V. M.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2133-2146
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——