1-((Z)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclobutane | 145782-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((Z)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-[(Z)-hex-2-enoxy]-1-phenylsiletane
• CAS: 145782-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: MNYQFHAOVKXPLR-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclobutane 、 二溴甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2-bromo-1-((Z)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane

  摘要：

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.625
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-((Z)-2-hexenyloxy)-1-phenylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane

  摘要：

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.625

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.625

  日期：1995.2

  1-Allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane was synthesized by a ring-enlargement reaction of 1-allyloxy-1-phenylsilacyclobutane with LiCHBr2. The treatment of 1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane with n-Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of Et3B provided 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane, which was converted into 1,3,6-triol by an oxidative cleavage of silicon–carbon bonds with H2O2. An intermolecular radical addition of 2-iodosilacyclopentane to acetylenic compounds afforded the corresponding iodoalkenes.

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。