(2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionaldehyde | 111865-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionaldehyde
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-trityloxy-propionaldehyde；(S)-2-methyl-3-(trityloxy)propanal；(2S)-2-methyl-3-trityloxypropanal
• CAS: 111865-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: LIYRXLLUKJHOAS-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  453.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.05h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-trityloxy-heptanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 swern reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-methyl-3-(trityloxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Generation of 2-Substituted-2-metallo-1,3-dithianes and Their Coupling with 1,2-Disubstituted Epoxides at Room Temperature

  摘要：

  2 取代的 1,3-二噻烷在室温下被 n-BuLi 锂化，产生的阴离子在室温下与 1,2-二取代的环氧化物反应，得到的偶联产物收率令人满意。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi/Bu2Mg，是 2-取代-1,3-二噻烷的有效金属化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1825

文献信息

• Domino Methylenation/Hydrogenation of Aldehydes and Ketones by Combining Matsubara's Reagent and Wilkinson's Catalyst
  作者：Radhouan Maazaoui、María Pin-Nó、Kevin Gervais、Raoudha Abderrahim、Franck Ferreira、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/ejoc.201601137

  日期：2016.12

  reaction of aldehydes or ketones through a domino process involving two ensuing steps in a single pot is realized. The compatibility of Matsubara's reagent and Wilkinson's complex give a combination that allows, under dihydrogen, the transformation of a carbonyl function into a methyl group. This new method is suitable to introduce an ethyl motif from aromatic and aliphatic aldehydes with total chemoselectivity

  醛或酮的亚甲基化/加氢级联反应通过多米诺骨牌过程实现，该过程涉及两个随后的步骤在一个锅中。Matsubara 试剂和威尔金森复合物的相容性提供了一种组合，允许在二氢作用下将羰基官能团转化为甲基。这种新方法适用于从芳香族和脂肪族醛中引入乙基基序，具有总化学选择性和 α-立体化学纯度的总保留。开发的程序还扩展到从酮中引入甲基。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，
• Total Synthesis of Elisabethin A:  Intramolecular Diels−Alder Reaction under Biomimetic Conditions
  作者：Thilo J. Heckrodt、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja034397t

  日期：2003.4.1

  first total synthesis of the marine diterpenoid elisabethin A. The synthesis uses (S)-hydroxy-2-methyl-propionate as the chiral starting material, which is elaborated into a dienyl-iodide and added to an aryl acetic acid ester via enolate alkylation. The hydroquinoid system is oxidized to the quinone which serves as the dienophile in a highly stereocontrolled intramolecular Diels−Alder addition. This IMDA

  我们描述了海洋二萜类 elisabethin A 的首次全合成。 该合成使用 (S)-羟基-2-甲基-丙酸酯作为手性原料，将其加工成二烯基碘化物并通过以下方式添加到芳基乙酸酯中烯醇烷基化。氢醌系统被氧化成醌，在高度立体控制的分子内 Diels-Alder 加成中作为亲二烯体。据我们所知，这种 IMDA 反应是第一个使用末端（Z）-二烯的反应，在仿生条件（水、氯化铁作为氧化剂、室温）下进行，具有高产率和立体选择性。Diels-Alder 加合物通过三步序列转化为天然产物，包括选择性氢化、碱催化的顺式差向异构化到反式萘烷系统和 O-去甲基化。
• Synthesis of the Macrocyclic Core of (−)-Pladienolide B
  作者：Philip R. Skaanderup、Thomas Jensen

  DOI：10.1021/ol800946x

  日期：2008.7.3

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of (-)-pladienolide B is disclosed. The concise route relies on a chiral auxiliary-mediated asymmetric aldol addition and an osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation to install the three oxygenated stereocenters of the macrocycle. This purely reagent-controlled and flexible strategy sets the stage for future analogue syntheses and structure-activity

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。