O,O-diethyl diethoxyphosphinomethylphosphonate | 74992-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl diethoxyphosphinomethylphosphonate
• 英文别名: (diethoxyphosphinoyl)methyldiethoxyphosphine；tetraethyl methylenediphosphonate；tetraethylphosphonylphosphonite；Diethyl [(diethoxyphosphanyl)methyl]phosphonate；diethoxyphosphorylmethyl(diethoxy)phosphane
• CAS: 74992-34-0
• 化学式: C₉H₂₂O₅P₂
• 分子量: 272.218
• InChiKey: NIANNYRMGNGMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.0667 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl diethoxyphosphinomethylphosphonate 在 糠醛 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到亚甲基二磷酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  Odinets, I. L.; Novikova, Z. S.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 488 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl methylenebisphosphonite 在 糠醛 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到O,O-diethyl diethoxyphosphinomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Odinets, I. L.; Novikova, Z. S.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 488 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Novel Bisphosphonate Prodrugs of Doxorubicin for Targeting Bone Metastases That Are Cleaved pH Dependently or by Cathepsin B: Synthesis, Cleavage Properties, and Binding Properties to Hydroxyapatite As Well As Bone Matrix
  作者：Katrin Hochdörffer、Khalid Abu Ajaj、Cynthia Schäfer-Obodozie、Felix Kratz

  DOI：10.1021/jm300493m

  日期：2012.9.13

  low-molecular-weight and water-soluble prodrugs which incorporate a bisphosphonate group as a bone targeting ligand, doxorubicin as the anticancer agent, and either an acid-sensitive bond (1) or a cathepsin B cleavable bond (3) for ensuring an effective release of doxorubicin at the site of action. Cleavage studies of both prodrugs showed a fast release of doxorubicin but sufficient stability over several

  骨转移是癌症患者发病的常见原因。目前的姑息治疗选择是化学疗法，激素治疗和双膦酸盐的给药。双膦酸盐与骨转移的磷灰石结构之间的亲和力很强。因此，我们设计了两种低分子量和水溶性的前药，它们结合了双膦酸酯基团作为骨靶向配体，阿霉素作为抗癌剂以及酸敏感性键（1）或组织蛋白酶B可裂解键（3）。），以确保在作用部位有效释放阿霉素。两种前药的裂解研究均显示阿霉素可快速释放，但在人血浆中可在数小时内保持足够的稳定性。有效结合前药1并用羟基磷灰石和天然骨证明了3种。在裸鼠的定向毒性研究中，MTD为1是传统阿霉素的3倍，而3则显示出与阿霉素基本相同的MTD。
• Novikova, Z. S.; Prishchenko, A. A.; Skorobogatova, S. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 5, p. 787 - 790
  作者：Novikova, Z. S.、Prishchenko, A. A.、Skorobogatova, S. Ya.、Martynov, V. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Novel phosphonylphosphinyl (P-C-P-C-) analogs of biochemically interesting diphosphates. Syntheses and properties of P-C-P-C-, analogs of isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate
  作者：Ronald W. McClard、Thomas S. Fujita、Kay E. Stremler、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja00252a051

  日期：1987.9
• Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2983 - 2990
  作者：Parkin, Ann

  DOI：——

  日期：——
• NOVIKOVA Z. S.; PRISHCHENKO A. A.; SKOROBOGATOVA S. YA.; MARTYNOV V. I.; +, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 5, 989-992
  作者：NOVIKOVA Z. S.、 PRISHCHENKO A. A.、 SKOROBOGATOVA S. YA.、 MARTYNOV V. I.、 +

  DOI：——

  日期：——